Конго червоний

Конго червоний — червоний азобарвник та індикатор pH: в нейтральному та лужному середовищі має червоний колір, а в кислому — синій. Отримують азосполученням діазотованого бензидину з сіллю 4-амінонафталенсульфокислоти:

Порошок Конго червоного
Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК disodium;4-amino-3-[[4-[4-[(1-amino-4-sulfonatonaphthalen-2-yl)diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]naphthalene-1-sulfonate
Інші назви

Конго червоний

Хімічна формула C32H22N6Na2O6S2
3D Структура (JSmol) Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 573-58-0
PubChem 11313
EINECS 209-358-4
InChI 1S/C32H24N6O6S2.2Na/c33-31-25-7-3-1-5-23(25)29(45(39,40)41)17-27(31)37-35-21-13-9-19(10-14-21)20-11-15-22(16-12-20)36-38-28-18-30(46(42,43)44)24-6-2-4-8-26(24)32(28)34;;/h1-18H,33-34H2,(H,39,40,41)(H,42,43,44);;/q;2*+1/p-2
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CC(=C2N)N=NC3=CC=C(C=C3)C4=CC=C(C=C4)N=NC5=C(C6=CC=CC=C6C(=C5)S(=O)(=O)[O-])N)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+]
Властивості
Молярна маса 696.083763 г/моль
Агрегатний стан

Твердий

Зовнішній вигляд

Червоно-коричневий порошок

Температура плавлення

>360 °C

Безпека
Маркування згідно системі УГС

Небезпека

H-фрази H: H350, H361d
P-фрази P: P201, P202, P281, P308+P313, P405, P501
LD50

15200 мг/кг (щур, орально)

Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.
Зміна кольору при різних рН

Канцероген.[1]

Історія

Вперше Конго червоний синтезував Пауль Беттігер в 1883 році. Він хотів створити pH-індикатор, і отримав новий червоний барвник. Його особливість була в тому, що це був перший прямий баріник, тобто їм можна фарбувати без протрави.[2]

Конго червоний був представлений у Берліні в 1885 році. Це був перший економічно вигідний прямий барвник. Його запатентувала берлінська корпорація AGFA.

Властивості

Дві азогрупи барвника роз'єднані біфенільним зв'язком внаслідок його вільного обертання. Проте це роз'єднання неповне, тому цей барвник має глибший колір, ніж той, який утворюється при азосполученні діазотованого аніліну з 4-амінонафталенсульфокислотою. λмакс = 497 нм, що відповідає червоному кольору.

Спектр поглинання Конго червоного

Література

Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — ISBN 966-7022-19-6.

Степанов Б.И., Введение в химию и технологию органических красителей.— 3-е изд., перераб. и доп.— Москва : Химия, 1984

Примітки
  1. PubChem. Congo red. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 6 січня 2021.
  2. Steensma, D. P. (2001-02). "Congo" red: out of Africa?. Archives of Pathology & Laboratory Medicine 125 (2). с. 250–252. ISSN 0003-9985. PMID 11175644. doi:10.1043/0003-9985(2001)1252.0.CO;2. Процитовано 6 січня 2021.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.