Реакція Г. Маєра

Реакція Г. Маєра (англ. G. Meyer reaction) — утворення солей алкіларсенових кислот при взаємодії лужних арсенітів з алкілгалогенідами. Реакція Маєра є загальним методом синтезу органоарсонових і органоарсінових кислот. Унаслідок реакції утворюється зв'язок арсен-карбон, при цьому відбувається окислення арсену до пятивалентного й утворюється подвійний зв'язок арсен-оксиген[1]. Її можна вважати арсеновим аналогом реакції Міхаеліса — Арбузова. Відкрита реакція німецьким хіміком Г. Маєром, опублікована в Chemische Berichte у 1883 році[2].

Алкілюючими агентами можуть також бути галогенпохідні з різними функціональними групами (спирти, етери, сульфіди). Ароматичні сполуки реагують важко. Реактивність алкілгалогенідів зменшується в ряду I > Br > Cl. Для неї був запропонований SN2 механізм[3].

Реакція Маєра є загальним методом технічного отримання аліфатичних арсинових кислот. Проводять взаємодію лужних солей арсенової кислоти з алкілгалогенидами в автоклаві під тиском або у водно-спиртовому розчині в присутності лугів[4].

Примітки
  1. Фрейдлина Р. Х. Синтетические методы в области металлоорганических соединений мышьяка / Р. Х. Фрейдлина. — М.; Л.: Изд. АН СССР, 1945. — 180 с
  2. Meyer, G. «Ueber einige anomale Reaktionen.» Chemische Berichte 16.1 (1883): 1439—1443.
  3. Serves, Spyros V., et al. «On the mechanism of the Meyer reaction with epoxides and 2-haloalcohols as substrates.» Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 90.1-4 (1994): 103—109.
  4. Мартенс Л. К. Техническая энциклопедия. Том 14. М.: АО «Советская энциклопедия», 1931. — С.25

Література
  • Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0
  • McBrearty Jr, Charles F., Kurt Irgolic, and Ralph A. Zingaro. «Arsonic acids.» Journal of Organometallic Chemistry 12.2 (1968): 377—387.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.