Адипінова кислота
Адипі́нова кислота́ — кристалічна речовина; двохосновна, порівняно слабка.
Температура плавлення адипінової кислоти становить +150 °C, розчинність за температури +15 °C — 1,42 %, а за температури +100 °C — 61,53 % (від маси).
Завислий у повітрі пил цієї кислоти вибухонебезпечний, осілий — пожежонебезпечний. Пил кислоти подразнює слизові оболонки.
Властивості естерів адипінової кислоти
| Сполука | tпл, °C | tкип, °C/мм рт.ст. | d204 | n20D |
|---|---|---|---|---|
| Метиладипінат H3COCO(CH2)4COOH | 3 | 160/12 | — | — |
| Диметиладипінат H3COCO(CH2)4COOCH3 | 8,5 | 110/2 | 1,0625 | 1,4284 |
| Етиладипінат H5C2OCO(CH2)4COOH | 28-29 | 169-170/17 | 1,081 | 1,4384 |
| Диетиладипинат H5C2OCO(CH2)4COOC2H5 | −21,4 | 127/13 | 1,0261 | 1,4272 |
| Дибутиладипінат H9C4OCO(CH2)4COOC4H9 | −37,5 | 145/4 | 0,9652 | 1,4369 |
| Диізопропіладипінат HC(CH3)2OCO(CH2)4COO(CH3)2CH | — | 136/14 | — | — |
| Диаліладипінат H2CHC=H2COCO(CH2)4COOCH2=CHCH2 | −33 | 125-137/3-4 | 1,0235-1,025 | 1,4532-1,4554 |
Лабораторні методики синтезу
Адипінову кислоту з гарним виходом можна отримати, окиснюючи її циклогексанол чи циклогексанон оксидом хрому (VI), дихроматом калію або дихроматом натрію у присутності сірчаної кислоти:
- 3C6H11OH + 8CrO3 + 12H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 15H2O
- 3C6H11OH + 4K2Cr2O7 + 16H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 +19H2O
Дихромат калію не зручно використовувати через його низьку розчинність — в розчині окисника багато води, в якому розчиняється адипінова кислота [джерело не вказане 3149 днів].
Органічну речовину потрібно поступово вливати в окисник по краплям, тому що при цій реакції виділяться дуже багато тепла.
Посилання
- Adipic acid on chemicalland (англ.)
- Solutia Inc product website (англ.)
- Safety data from Oxford University (англ.)
Джерела
- Имянитов Н.С, Рахлина Е. Н. Новый способ производства адипиновой кислоты. // Химическая промышленность. 1987. — № 12. — С. 708—711.