ТВОА
ТВОА (трео-бета-бензилоксіаспартат) — конкурентний блокатор транспортерів глутамата та аспартата: ІС50 = 70, 6, 6, 4,4, та 3,2 μМ для транспортерів ЕААТ1, ЕААТ2, ЕААТ3, ЕААТ4 та ЕААТ5 відповідно. Демонструє високу селективність до транспортерів глутамату порівняно з іонотропними та метаботропними глутаматними рецепторами, попри те, що дані рецептори теж зв'язуються з глутаматом.
| ТВОА | |
|---|---|
 | |
| Назва за IUPAC | (2S,3S)-2-amino-3-phenylmethoxybutanedioic acid |
| Інші назви | Threo-Beta-Benzyloxyaspartate |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 208706-75-6 |
| PubChem | 5311218 |
| Назва MeSH | TBOA |
| SMILES |
O=C(O)C(N)C(OCc1ccccc1)C(=O)O |
| InChI |
InChI=1S/C11H13NO5/c12-8(10(13)14)9(11(15)16)17-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8-9H,6,12H2,(H,13,14)(H,15,16)/t8-,9-/m0/s1 |
| Властивості | |
| Молярна маса | 239,23 |
| Зовнішній вигляд | Білий порошок |
| Густина | 1,392 г/см3 |
| Тпл | 299,44 °C |
| Ткип | 421,709 °C |
| Розчинність (вода) | 5 мг/л |
| Кислотність (pKa) | 2,071 |
| Основність (pKb) | 9,308 |
| Небезпеки | |
| Температура спалаху | 208,842 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Література
- Shimamoto et al (1998) DL-threo-β-benzyloxyaspartate, a potent blocker of excitatory amino acid transporters. Mol.Pharmacol. 53 195—201.
- Jabaudon et al (1999) Inhibition of uptake unmasks rapid extracellular turnover of glutamate of nonvesicular origin. Proc.Natl.Acad.Sci.U.S.A. 96 8733-38.
- Shimamoto et al (2000) Syntheses of optically pure β-hydroxyaspartate derivatives as glutamate transporter blockers. Bioorg.Med.Chem.Lett. 10 2407-10.
- Shigeri et al (2001) Effects of threo-β-hydroxyaspartate derivatives on excitatory amino acid transporters (EAAT4 and EAAT5). J.Neurochem. 79 297—302.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.