SMILES

SMILES (англ. Simplified Molecular Input Line Entry Specification) — специфікація спрощеного представлення молекул в рядку введення — система правил (специфікація) однозначного опису складу та структури молекули хімічної речовини з використанням рядка символів ASCII у рядковому типі.

Генерація номера SMILES:
Спочатку кодуються розірвані кільця, потім описується відгалуження від основної структури.

Рядок символів, складений за правилами SMILES, може бути перетворений багатьма молекулярними редакторами у двовимірну або тривимірну структурну формулу молекули.

Початковий варіант специфікації SMILES був розроблений Артуром (Arthur Weininger) і Девідом (David Weininger) Вайнінґерами наприкінці 1980-х[1]. Надалі стандарт був модифікований і розширений; найактивнішу участь у цій роботі взяла компанія Daylight Chemical Information Systems, Inc.

У 2007 році прийнято відкритий стандарт OpenSMILES розроблений Blue Obelisk.

Приклади

SMILES запис	Структурна формула	Назва
`C`	CH₄	Метан
`CC`	CH₃-CH₃	Етан
`CCC`	CH₃-CH₂-CH₃	Пропан
`Clc(c(Cl)c(Cl)c1C(=O)O)c(Cl)c1Cl`	C₇HCl₅O₂	Пентахлорбензойна кислота

Атоми

Атоми позначаються символами хімічних елементів у квадратних дужках, наприклад, золото позначається як [Au]. Для елементів- складових органічних молекул (B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I) дужки можуть бути опущені. У цьому випадку атоми водню можна не вказувати в явному вигляді, якщо їх кількість відповідає найменшій нормальній валентності відповідно до явно заданих зв'язків. Атоми в складі ароматичних циклів зазвичай записуються малими літерами замість великих. При необхідності вказати формальний заряд частинки атоми водню і символ заряду записуються в явному вигляді[2]. Ізотопи записуються в квадратних дужках із зазначенням атомної ваги перед символом атома, наприклад, ізотоп ¹³C буде записаний як [13C].

Наприклад, запис SMILES для води буде виглядати як O, для етанолу — CCO. Аніон гідроксилу записується [OH-], а іон заліза (II) як [Fe+2].

Зв'язки

Зв'язок	Символ	опція
Простий зв'язок	`-`	так
Подвійний зв'язок	`=`	ні
Потрійний зв'язок	`#`	ні
Чотирьохкратний зв'язок*	`$`	ні
Ароматичні зв'язки	`:`	так

* Лише OpenSMILES

Розгалуження

Бічні ланцюги молекули поміщають в круглі дужки. Наприклад, пропіонова кислота записується як CCC(= O)O. Канонічна форма запису трифторметану виглядає як C(F)(F)F, однак такий запис незручний для читання внаслідок своєї перевантаженості дужками, тому ту ж молекулу можна записати в неканонічній формі як FC(F)F.

Структурна формула	SMILES-String	Назва
	`CC(=O)O`	Оцтова кислота
	`CC(C)(C)O`	трет-Бутанол
	`C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]`	Тринітрат гліцерину

Циклічні структури

Атоми, що знаходяться на кінцях розірваного при побудові кістяка набору зв'язків, позначаються одним і тим же номером. Наприклад, циклогексан записується як C1CCCCC1, а бензол — як c1ccccc1[3].

Структурна формула	SMILES-String	Назва
	`c1ccccc1`	Бензол
	`Cc1c([N+]([O-])=O)cc([N+]([O-])=O)cc1[N+]([O-])=O`	Тринітротолуол
	`C1=CC=C2C=CC=CC2=C1`	Нафталін

Примітки

David Weininger, SMILES, a chemical language and information system. J. Chem. Inf. Comput. Sci.1988, 28, ст 31.
SMILES специфікація Розділ 3.1
SMILES специфікація Розділ 3.4

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] David Weininger, SMILES, a chemical language and information system. J. Chem. Inf. Comput. Sci.1988, 28, ст 31.

[2] SMILES специфікація Розділ 3.1

[3] SMILES специфікація Розділ 3.4