Тропін

Тропін С7Н11N(СН3)(ОН) - структурний фрагмент атропіну, вторинний спирт, головна складова частина алкалоїдів, які витягаються з багатьох пасльонових рослин[1]. Він є основою ряду алкалоїдів та їх структурних  аналогів. Вперше був отриманий Краутом з атропіну й свою назву отримав від атропіну.

Хімічні властивості

Гідроксильна група тропіну займає аксіальне положення відносно піперидинового кільця. При кип'ятінні у розчині амілату натрію у аміловому спирті у атмосфері повітря тропін ізомеризується у псевдотропін із екваторіальною -групою (утворюється рівноважна суміш у пропорції 9:1). Вважають, що під дією кисню повітря утворюється невелика кількість тропінону й створюється карбоніл-карбонільна окисно-відновна система. При каталітичній дії алкоголяту натрію рівновага зсувається через тропінон у напрямку термодинамічно більш стабільного псевдотропіну[2]. На основі наступних перетворень можна встановити будову тропіну:

У кислому розчині тропін, як спирт, окиснюється у кетон тропінон, при окисненні перманганатом у лужному розчині карбонільна група залишається неторкнутою, а метильна група, яка знаходиться біля третинного азоту, відщеплюється.

Тропін перетворюється на псевдотропін у присутності двох штамів Bacillus alvei та Diplococcus[3].

Отримання тропінону


У ядрі тропінону пірролідиновий залишок утворюється з диаміновалеріанової кислоти (орнітину, який є попередником у біосинтезі пірролідинових алкалоїдів), в утворенні другої частини кільця (як і у гігринах) беруть участь два ацетатних залишки.


Примітки
  1. И. Губен, «Методы органической химии», Тот II. Окисление и восстановление / перевод с нем. под ред. Г. И. Браза и Д. Н. Курсанова, 1941 г.
  2. Ковач Э., Шнейдер Й., Уреш Ф. Известия АН СССР. Сер. Химия, 1964. Выпуск 2, с.320-326.
  3. N. SEILER UND G. WERNER - Die U m w andlung von Tropin in Pseudotropin durch Synergismus zweier Bakterien-Stämme.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.