Ян Веннегор оф Гесселінк

Першим дорослим клубом Яна Венегора оф Гесселінка стала команда нідерландського першого дивізіону ФК Твенте з Енсхеде, у складі якої він опинився в 1996 році. Перші два сезони не виявилися особливо вдалими (лише 4 забиті м'ячі у 40 поєдинках), але починаючи з 1998 року Геселінк протягом трьох сезонів поспіль ставав найкращим бомбардиром команди та не пропустив жодного матчу. У сезоні 2000—2001 Геселінк допоміг Твенте виграти Кубок та Суперкубок Нідерландів. Така вдала гра стала запорукою того, що футболістом зацікавились серйозніші клуби.

Наприкінці свого перебування у складі Твенте Геселінк отримав запрошення до лав національної збірної Нідерландів та встиг провести у її складі два матчі. Дебют відбувся 11 жовтня 2000 року у відбірковому поєдинку Чемпіонату світу проти збірної Португалії, який завершився поразкою з рахунком 0-2. Товариська зустріч 28 лютого 2001 року із командою Туреччини голів вболівальникам не подарувала.

Після п'яти чудових сезонів у складі Твенте влітку 2001 року Ян Венегор оф Геселінк перейшов до складу одного з лідерів нідерландського футболу — команди ПСВ Ейндговен. Сума трансферу склала 11 мільйонів Євро.

У першому ж своєму сезоні на новому рівні Геселінк показав, на що здатний, забивши у 34 матчах 22 голи. Однак наступні два роки виявились куди менш врожайними — форвард відзначився лише 8 та 12 голами відповідно. Наприкінці сезону 2003—2004 років Геселінку повідомили, що він може залишити клуб. Це був, мабуть, найскладніший момент у кар'єрі нападника.

В сезоні 2004—2005 років Геселінк все ж таки залишився у складі команди і знову набрав чудову форму, забивши 19 голів у 28 поєдинках та допомігши ПСВ стати чемпіоном країни. У березні 2005 року Геселінк знову отримав запрошення до національної збірної, після паузи довжиною в чотири з половиною роки.

У своєму останньому сезоні в ПСВ Геселінк знову став чемпіоном Нідерландів. 24 серпня 2006 року футболіст почав новий етап своєї кар'єри, підписавши з провідним шотландським клубом Селтік трирічний контракт з можливістю подовження на один рік. Сума трансферу склала 3,4 мільйони фунтів стерлінгів.

Вибір Гесселінком саме шотландського чемпіонату легко пояснити. Атлетичний силовий футбол британських островів як ніякий інший мав пасувати міцному нідерландському форварду. З самого початку «шотландські» справи у Геселінка пішли вдало. У своєму дебютному поєдинку проти Гайберніана він забив гол, вийшовши на заміну. В наступному матчі Геселінк приніс своїй команді перемогу над Абердіном з рахунком 1-0. Також він відзначився забитим м'ячем у матчі Ліги Чемпіонів проти Манчестер Юнайтед на Олд Трафорді.

Ця гольова серія перервалася у жовтні 2006 року через травму гомілкостопа.