Азобарвники
А́зобарвники́ — барвники, які належать до класу азосполук. Відомі азобарвники всіх кольорів і відтінків; вживаються для фарбування волокон, шкіри, пластмас та інших матеріалів. Понад 50% марок синтетичних барвників є азобарвниками. Азобарвники можуть мати одну або кілька азогруп.
Отримання
Азобарвники одержують за допомогою реакції між діазосполуками та ароматичними амінами і фенолами (реакція азосполучення). Оскільки діазосполуки дуже нестійкі, їх отримують за реакцією діазотування безпосередньо перед азосполученням:
, де Y — електродонорний замісник (зазвичай NH2 чи OH).
Також отримують окисненеям гідразосполук:
Класифікація
За кількістю азогруп азобарвники поділяються на моно- та поліазобарвники.
Їх також поділяють на кислотні, основні та прямі.
Вплив структури на колір
Арильні радикали, сполучені з азогрупою і замісники сильно впливають на колір азобарвника. Додавання нових ароматичних кілець (перетворення бензенового в нафтоленове) та замісникиів поглиблює колір. Похідні азобензену мають жовтий колір і глибше, 1-бензеназонафталену — помаранчнвий і глибше. Найсильніше поглиблення кольору спостерігається при розташуванні електронодонордних замісників на одному кінці молекули, а електроноакцепторних — на іншому.
- Аніліновий жовтий
- Помаранчевий 1. Колір більш глибокий, ніж в анілінового жовтого через заміну бензенового кільця нафталеновим[1]
- Пара червоний. Колір ще глибший, оскільки окрім нафталенового ядра барвник містить електроноакцепторний замісник (нітрогрупу) на протилежному кінці молекули.
- Конго червоний. Він також має такий глибокий колір внаслідок довгої спряженої системи
- Прямий синій 14. Також містить довгу хромофорну систему, але при цьому має ще електронодонорді та електроноакцепторні замісники
- Янус зелений. Має найглибший колір, містить дуже велику хромофорну систему (три сконденсованих ядра з гетероатомом і азогрупа), сильні електронодонорді замісники (диметил - і діетиламіногрупи) і електроноакцепторну групу (позитивно заряджений атом нітрогену)
Галерея
- Метиловий оранжевий
- Пара червоний
- Судан I
- Судан III
- Конго червоний
- Метиловий червоний
- Янус зелений
Примітки
- Сульфогрупа є слабким електроноакцепторним замісником і тому мало впливає на колір
Джерела
- Українська радянська енциклопедія : у 12 т. / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. — 2-ге вид. — К. : Головна редакція УРЕ, 1974–1985.
- Введение в химию и технологию органических красителей — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Химия, 1984. — 592 с., ил.