Амідопірин

У 1893 році німецький хімік Фрідріх Штольц синтезував болезаспокійливий засіб антипірин; невелика зміна в його молекулі (приєднання диметиламіногрупи) дало сильніший засіб — амідопірин. Цікаво, що «ізомеризація» цієї назви, простіше перестановка в ній букв, дала більш відому назву пірамідон.[4] Усього через кілька років, поширившись у всьому світі, ці ліки почало приносити своєму творцеві нечувані прибутки і знаходилося у продажу до кінця 1970-х років.

Амінопірин отримують алкілюванням та нітрозуванням 3-метил-1-фенілріразол-5-ону, який отримують з ацетооцтового естеру та фенілгідразину[5]:

${\displaystyle {\ce {C2H5O-CO-CH2-CO-CH3 + C6H5NH-NH2 ->[-H_2O]C2H5O-CO-CH2-C(=N-NH-C6H5)-CH3}}}$

${\displaystyle {\ce {C2H5O-CO-CH2-C(=N-NH-C6H5)-CH3 ->[-C_2H_5OH]C3H2N2(O)(C6H5)(CH3)}}}$

${\displaystyle {\ce {C3H2N2(O)(C6H5)(CH3) + CH3I ->[-HI]C3HN2(O)(C6H5)(CH3)2}}}$

${\displaystyle {\ce {C3HN2(O)(C6H5)(CH3)2->[{+HNO_{2}}][{-H_{2}O}]C3N2(O)(C6H5)(CH3)2(N=O)}}}$

${\displaystyle {\ce {C3N2(O)(C6H5)(CH3)2(N=O) + 2Zn + 4HCl ->[-H_2O,-2ZnCl_2]C3N2(O)(C6H5)(CH3)2(NH2)}}}$

${\displaystyle {\ce {C3N2(O)(C6H5)(CH3)2(NH2)->[{+2CH_{3}}I][{-2HI}]C3N2(O)(C6H5)(CH3)2(N(CH3)2)}}}$

Амідопірин метаболізується шляхом деметилування та ацетилювання. Метаболітами амідопірину є 4-аміноантипірин, метиламіноантипірин, рубазонова і метілрубазонова кислоти. Ці кислоти мають червонуватий колір. Через наявність у сечі цих кислот, що утворюють амідопірину у високих дозах, він може мати червонувато-коричневе забарвлення.[6]