Ацилоїни

Ацилоїни — α-гідроксикетони загальної формули R1CH(OH)C(=O)R2 , які є продуктом відновлювальної конденсації двох ацетильних груп RC(=O)-[1], найпростіший представник — ацетоїн (яку використовують у виробництві вершкового масла).

Отримання

Ацилоїнестерна конденсація

Ацилоїнестерна конденсація (англ. acyloin ester condensation) — перетворення, що полягає у відновлювальній димеризації естерів за допомогою лужних металів (наприклад, Na) в ацилоїни (α-оксикетони). Кращі виходи ацилоїнів отримуються при проведенні ацилоїнової конденсації у присутності триметилхлорсилану (утворення 1,2-дикетонів, продуктів конденсацій Дикмана й Кляйзена). В цьому випадкувдається виділити у чистому вигляді біс-триметил-сілілові етери ендіолів, які при обробці спиртом перетворюються на відповідні ацилоїни[2]. Цим методом можна отримати ацилоїни, які містять від 4 до 42 атомів вуглецю у циклі.

Гідроліз галогенкарбонільних сполук

Ще одинм способом отримання ацилоїнів є гідроліз α-галогенкетонів:

Ізомерія
Ізомерія ацилоїнів

Для ацилоїнів характерна оптична ізомерія через наявність хірального атома карбону. Її позначають R,S-номенклатурою. Якщо подиитися з протилежного від атома гідрогену боку, і послідовність OH—CO-R—R`, тобто спадання старшинства замісників, буде йди за годинниковою стрілкою — це R-ізомер, якщо проти — S.

Примітки
  1. acyloins // IUPAC Gold Book
  2. Общая органическая химия/Под ред. Д.Бартона и В.Д.Оллиса. Т.2. Кислородсодержащие соединения./Под ред. Дж.Стоддарта. 1982 год, с.637.

Література
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.