Глутатіон
Глутатіон (L-γ-глутаміл-L-цистеїніл-гліцин) — біологічно активний трипептид, який виявляють у всіх організмах. Складається із залишків γ-глутамінової кислоти, цистеїну та гліцину.[1].
| Глутатіон | |
|---|---|
 |
 |
| Назва за IUPAC | (2S)-2-amino-4-{[(1R)-1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-sulfanylethyl]carbamoyl}butanoic acid |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C10H17N3O6S |
| Молярна маса | 307.32 |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 70-18-8 |
| Номер EINECS | 200-725-4 |
| DrugBank | 00143 |
| KEGG | D00014 і C00051 |
| Назва MeSH | D12.644.456.448 |
| ChEBI | 16856 |
| Код ATC | V03AB32 |
| SMILES |
C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N |
| InChI |
InChI=1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1 |
| Номер Бельштейна | 1729812 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
У природі
Глутатіон міститься в усіх живих клітинах. Багато його у зародках пшеничного зерна й дріжджах. Роль глутатіону в метаболізмі полягає у тому, що він є потужним відновником й легко окиснюється, подібно до цистеїну. Як і у цистеїні, окиснюється сульфгідрильна група (віднімається водень) й дві молекул відновленого -глутатіону сполучаються дисульфідним зв'язком утворюючи молекулу окисненого глутатіону.
Взаємоперетворення окисненої та відновленої форм глутатіону каталізуються в організмі відповідним ферментом. Глутатіон значно впливає на активність багатьох ферментів, дія яких пов'язана із перетворенням білків.
Біосинтез
Глутатіон синтезується з амінокислот — L-цистеїну, L-глутамінової кислоти й гліцину. Синтез відбувається у дві стадії:
- На першій стадії синтезується γ-глутамілцистеїн із глутамату й цистеїну за допомогою ферменту γ-глутамілцистеїнсинтетази (Див. Глутаматцистеїнлігаза). Ця реакція є лімітуючою в синтезі глутатіону;
- На другій стадії фермент глутатіонсинтетаза приєднує залишок гліцину до С-кінця γ-глутамілцистеїну.
Примітки
- Глутатіон на Фармацевтична енциклопедія
Література
- Боєчко Ф.Ф., Боєчко Л.О. Основні біохімічні поняття, визначення і терміни. — К., 1993;
- Губський Ю.І. Біологічна хімія. — К.–Тернопіль, 2000.
- Українська радянська енциклопедія : у 12 т. / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. — 2-ге вид. — К. : Головна редакція УРЕ, 1974–1985.