Дикетен
Дикетен — органічна речовина, є димером етенону. За стандартних умов є безбарвною рідниною з різким запахом.[1] У воді гідролізується до ацетооцтової кислоти, інші нуклеофіли перетворюються на відповідні ацетооцтові похідні, наприклад:[2][3][4]
| Структурна формула | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | ||||||||||
| Загальна інформація | ||||||||||
| Преференційна назва ІЮПАК | 4-Meтилiдeнеoксeтaн-2-oн | |||||||||
| Систематична назва ІЮПАК | 4-Meтилiдeнеoксeтaн-2-oн | |||||||||
| Хімічна формула | C4H4O2 | |||||||||
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення | |||||||||
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||
| ||||||||||
| Властивості | ||||||||||
| Молярна маса | 84,07 г/моль | |||||||||
| Густина |
1,09 г/cм³ (20 °C) | |||||||||
| Температура плавлення |
-7 °C | |||||||||
| Температура кипіння |
127 °C | |||||||||
| Температура самозаймання |
275 °C | |||||||||
| Безпека | ||||||||||
| Маркування згідно системі УГС
Небезпека | ||||||||||
| H-фрази | H: H226, H302, H330, H315, H318, H335 | |||||||||
| P-фрази | P: P210, P260, P280, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P310 | |||||||||
| EUH-фрази | EUH: | |||||||||
| LD50 |
610 мг/кг (орально, щур) | |||||||||
| Вибухонебезпечність | ||||||||||
| Ударна чутливість |
{{{Ударна чутливість}}} | |||||||||
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. | ||||||||||
У кислому середовищі взаємодії з кетонами, нуклеофільний атом оксигену з кетону взаємодіє з електрофільним карбоном з карбонільної групи дикетену, після чого карбонільна група кетону становиться електрофільною та взаємодіє з іншим атомом оксигену з дикетену, утворюючи циклічну сполуку.[5]
Прі опроміненні ультрафіолетом мономеризується.[6]
Токсичність
Дикетен пошкоджує та подразнює очі, шкіру та дихальну систему. Інформації про мутагенність і репродуктивну токсичність нема.[1] Є алкілюючим агентом, але в експерементах над тваринами канцерогенних властивостей не виявляє.[7]
Джерела
- GESTIS Substance Database. gestis-database.dguv.de. Процитовано 31 жовтня 2021.
- Gómez-Bombarelli, Rafael; González-Pérez, Marina; Pérez-Prior, María Teresa; Manso, José A.; Calle, Emilio; Casado, Julio (2009-05). Kinetic study of the neutral and base hydrolysis of diketene. Journal of Physical Organic Chemistry (англ.) 22 (5). с. 438–442. doi:10.1002/poc.1483. Процитовано 31 жовтня 2021.
- Sai, Kiran Kumar Solingapuram; Gilbert, Thomas M.; Klumpp, Douglas A. (1 грудня 2007). Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles. The Journal of Organic Chemistry (англ.) 72 (25). с. 9761–9764. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo7013092. Процитовано 31 жовтня 2021.
- Перкалин, В. В.; Зонис (С. А.). Органическая химия (російська). с. 148.
- Carroll, Michael F.; Bader, Alfred R. (1953-11). The Reactions of Diketene with Ketones 1. Journal of the American Chemical Society (англ.) 75 (21). с. 5400–5402. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01117a076. Процитовано 8 листопада 2021.
- Breda, S.; Reva, I.; Fausto, R. (8 березня 2012). UV-Induced Unimolecular Photochemistry of Diketene Isolated in Cryogenic Inert Matrices. The Journal of Physical Chemistry A (англ.) 116 (9). с. 2131–2140. ISSN 1089-5639. doi:10.1021/jp211249k. Процитовано 31 жовтня 2021.
- Gómez-Bombarelli, Rafael; González-Pérez, Marina; Pérez-Prior, M. Teresa; Manso, José A.; Calle, Emilio; Casado, Julio (20 жовтня 2008). Chemical Reactivity and Biological Activity of Diketene. Chemical Research in Toxicology (англ.) 21 (10). с. 1964–1969. ISSN 0893-228X. doi:10.1021/tx800153j. Процитовано 5 листопада 2021.
Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — С. 497. — ISBN 966-7022-19-6.