Кетони

Кетонами називаються сполуки, в молекулах яких міститься група атомів >С = О, пов'язана з двома вуглеводневими радикалами.

Кетони

Карбонільна група >С = О присутня в молекулах альдегідів, що зумовлює схожість хімічних властивостей альдегідів і кетонів. Проте схожість не є повною, оскільки в молекулах альдегідів один із зв'язків карбонільною групою витрачається на з'єднання з воднем, а в молекулах кетону обидва зв'язки йдуть на з'єднання з вуглеводневими радикалами. Це позначається, зокрема, на тому, що кетони окиснюються значно важче, ніж альдегіди, і не є такими енергійними відновниками, як альдегіди.

У практичному плані найважливішим з кетонів є диметилкетон, або ацетон.

Представники
Назва Формула Температура плавлення Температура кипіння
Діметилкетон (ацетон) CH3COCH3 −95 °C 56,1 °C
Метилетилкетон (бутанон) CH3CH2COCH3 −86 °C 80 °C
Діетилкетон CH3CH2COCH2CH3 −40 °C 102 °C
Ацетофенон 19 °C 202 °C
Бензофенон 47,9 °C 305,4 °C
Циклогексанон −16,4 °C 155,65 °C
Діацетил CH3COCOCH3 −3 °C 88 °C
Ацетилацетон CH3COCH2COCH3 −23 °C 140 °C
Парабензохінон 115 °C —

Реакції

По карбонілу

Кетони беруть участь у багатьох органічних реакціях. Найбільш важливі реакції - з сприйнятливості карбонільного вуглецю до Нуклеофільне прієднання і тенденція до Еноляції, щоб додати до електрофілів. Нуклеофільні доповнення включають в приблизному порядку їх спільності:

  • З водою дають гемінальні діоли (R2C(OH)2), реакція йде тільки з сильноакцепторними замісниками, наприклад для гексафторацетону. З спиртами утворюються кеталі, а з тіолами — тіокеталі.
  • З аміаком чи первинними амінами утворюють іміни.
  • З вторинними амінами — єнаміни.
  • З реактивами Грін'яра та іншими органометалічними сполуками продукти, зо гідролізуються до третинних спиртів

R2C=O + AlkMgCl --> R2AlkCOH .

За іншими позиціями
  • Галогенування по α-вуглецю (через енол, монозаміщення в кислому середовищі, полі- — в лужному
  • Йодоформна реакція метилкетонів

Див. також

Джерела

Посилання
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.