Енантіотопія

Енантіотопія (рос. энантиотопия, англ. enantiotopism) — стереохімічна ситуація, в якій два однакових структурних елементи (енантіотопні атоми, групи) в одному прохіральному центрі є нерівноцінними хімічно (при дії оптично активних реагентів) чи фізико-хімічно. Виникає тоді, коли при заміщенні одного з таких елементів можна прийти до одного енантіомера, а при заміщенні другого — до його антиподу.

Енантіотопними можуть бути також вільні електронні пари й подвійні зв'язки (коли залежно від підходу реагенту утворюється той чиінший антипод).

Термін цей має сенс не для одного взятого атома чи групи, а лише при порівнянні об'єктів— у межах однієї молекули або пари молекул. Так, енантіотопні атоми H у FCH₂Cl, у C₂H₅OH (при окисненні в альдегід дією алкогольдегідрогенази відходить лиш певний атом H з двох енантіотопних в групі CH₂, що стає очевидним у міченім варіанті CHD), атоми дейтерію в оптичних антиподах1-дейтероетанолу. Енантіотопію можна спостерігати в спектрах ПМР речовин (наприклад, оптичних антиподівізопропілфенілкарбінолу Ph–HC(OH)–CH*Me₂ та Ph–(HO)CH–CH*Me₂) у хіральних розчинниках за помітною різницею хімзсувів енантіотопних протонів H*, яка становить Δδ= 0.025 мч(в(+)-1-(1-нафтил)-етиламіні).