Ланостерин

Ланостерин
Назва за IUPAC	ланоста-8,24-дієн-3-ол
Ідентифікатори
Номер CAS	79-63-0
PubChem	246983
Номер EINECS	201-214-9
DrugBank	03696
KEGG	C01724
Назва MeSH	Lanosterol
ChEBI	16521
SMILES	C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC; [C@]2(C)C1CCC3=C2CC[C@H]; 4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]34C
InChI	1/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1
Номер Бельштейна	2226449
Властивості
Молекулярна формула	C30H50O
Молярна маса	426.71 г/моль
Молекулярна маса	426.386166
Тпл	138–140 °C
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Ланостерин (від лат. «lana» — вовна) хімічна сполука, яка зустрічається у природі. З хімічної точки зору це стероїд. Він виникає в еукаріотах як проміжний продукт під час біосинтезу холестерину (у рослинах ця роль у більшій мірі виконується циклоартенолом).[1] Ланостерин у значній кількості є присутній у ланоліні (лат. Adeps lanae), разом із холестерином і похідними ланостану — дигідроланостерином, агностерином і дигідроагностерином.[2]

Історія

Структура ланостерину класичними методами була з'ясована швейцарською групою на чолі із В. Фозером у 1950 році.[3]

Знаходження у природі і отримання

Як проміжний продукт біосинтезу холестерину ланостерин присутній у всіх еукаріотах. Вівці виділяють його з пóтом у ланолін, з якого його можна видобувати у великій кількості. Відокремлення суміші від інших тритерпенів важке і здійснюється за допомогою фракційної кристалізації та хроматографії ацетату.[4]

Вудварду вдалося синтезувати ланостерин з холестерину після того, як його група здійснила повний синтез холестерину.[5]

Біосинтез

Біологічний синтез ланостерину здійснюється у багатостадійній реакції циклізації із (S)-сквален-2,3-епоксиду, яка каталізується ензимом ланостеринсинтазою:

→

Примітки

Kolesnikova MD, Xiong Q, Lodeiro S, Hua L, Matsuda SP (March 2006). Lanosterol biosynthesis in plants. Arch. Biochem. Biophys. 447 (1): 87–95. PMID 16445886. doi:10.1016/j.abb.2005.12.010.
Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
W. Voser, M. Montavon, Hs. H. Günthard, O. Jeger, L. Ruzicka (1950). Zur Kenntnis der Triterpene. 156. Mitteilung. Zur Konstitution des Lanostadienols. Helv. chim. acta 33 (6): 1893–10. doi:10.1002/hlca.19500330658.
Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products Birkhäuser, 2005. ISBN 3-540-40669-7 S. 47ff
Woodward RB, Patchett AA, Barton DHR, Yves DHJ, Kelly RB (1957). The Synthesis of Lanosterol (Lanostadienol). J. chem. Soc.: 1131–44. doi:10.1039/JR9570001131.

Посилання

https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Cholesterinbiosynthese

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Kolesnikova MD, Xiong Q, Lodeiro S, Hua L, Matsuda SP (March 2006). Lanosterol biosynthesis in plants. Arch. Biochem. Biophys. 447 (1): 87–95. PMID 16445886. doi:10.1016/j.abb.2005.12.010.

[Römpp-2] Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006

[3] W. Voser, M. Montavon, Hs. H. Günthard, O. Jeger, L. Ruzicka (1950). Zur Kenntnis der Triterpene. 156. Mitteilung. Zur Konstitution des Lanostadienols. Helv. chim. acta 33 (6): 1893–10. doi:10.1002/hlca.19500330658.

[cn-4] Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products Birkhäuser, 2005. ISBN 3-540-40669-7 S. 47ff

[5] Woodward RB, Patchett AA, Barton DHR, Yves DHJ, Kelly RB (1957). The Synthesis of Lanosterol (Lanostadienol). J. chem. Soc.: 1131–44. doi:10.1039/JR9570001131.