Мезомерний ефект

Мезомерний ефект (рос. мезомерный эффект, англ. mesomeric effect) —

+M effect

–M effect

1. У фізико-органічній хімії — ефект, який проявляється у зміні швидкостей реакцій, йонних рівноваг та інших хімічних властивостей молекул при заміні замісників у них. Його поява пояснюється змiною розподiлу електронної густини в органiчних молекулах, у яких поруч з подвiйними зв'язками (особливо спряженими) знаходяться замiсники, що мають вiльні пари електронiв або кратнi зв'язки. Щиро кажучи, мезомерний ефект проявляється в основному електронному стані молекули. Коли молекула збуджується чи її енергія зростає на шляху до перехідного стану, мезомерний ефект може підсилюватись електромерним ефектом. Узагальнено обидва ці ефекти називають резонансним ефектом замісника.

2. У структурній хімії — внутрімолекулярна поляризація кон'югованої молекулярної системи привнесена замісником чиї pπ або π-орбіталі перекриваються з π-MO кон'югованої частини молекули. Чіткою відмінністю мезомерного ефекту від індуктивного є альтернування електронної густини в кон'югованій системі, до якої приєднаний мезомерний замісник. Електронодонорні замісники з вільними електронними парами (напр., гідрокси, аміно групи) проявляють позитивний мезомерний ефект, а замісники з низько розташованими вільними МО характеризуються негативним мезомерним ефектом.