Нафтенові вуглеводні

Нафтенові вуглеводні (циклопарафіни, циклоалкани чи циклани) за хімічними властивостями близькі до представників вуглеводнів жирного ряду, а за циклічною будовою нагадують вуглеводні ароматичного ряду. Нафтени підрозділяють на моноциклічні C_nH_2n (циклопентан C₅H₁₀, циклогексан C₆H₁₂); біциклічні CnH_2n-2 (декалін C₁₀H₁₈); три — і поліциклічні C_nH_2n-4, C_nH_2n-6 і т. ін.

Найхарактернішими хімічними реакціями для нафтенів є реакції заміщення: хлорування, нітрування азотною кислотою при нагріванні, окислювання азотною кислотою середньої концентрації з утворенням двоосновних кислот (глутарової — HOOC(CH₂)₃COOH, адипінової — HOOC(CH₂)₄COOH і ін.). Нафтени гідруються погано, перетворюючись на алкани. Більш легко здійснюється дегідрогенізація з утворенням аренів при наявності каталізаторів і температурі 300—350 °C.

Нафтени здатні утворювати комплекси з тіосечовиною, що дозволяє відокремити моноциклічні нафтени від поліциклічних, котрі утворюють з тіосечовиною міцніші комплекси.

Визначення кількісного вмісту нафтенів у сумішах вуглеводнів проводиться після попереднього видалення неграничних і ароматичних вуглеводнів, у результаті чого задача зводиться до визначення нафтенів у суміші з алканами. Цю суміш називають граничним залишком. Вміст нафтенів у граничному залишку визначається методом анілінових точок чи методом питомих рефракцій. Нафтенові вуглеводні входять до складу всіх нафт (25-75 %), причому в більшості нафт вони переважають. Кількість нафтенів у фракціях зростає в міру збільшення їхньої густини. Моноциклічні нафтени містяться в основному у фракціях до 300 °C, біциклічні з'являються в середніх бензинових (130—150 °C) і зберігаються у висококиплячих, трициклічні знаходяться у фракціях, що википають при температурі понад 200 °C.

Неграничних вуглеводнів природні нафти не містять чи містять дуже мало, але вони часто складають значну частину рідких і газоподібних продуктів термічної деструктивної переробки нафти і її фракцій. Висока реакційна здатність неграничних вуглеводнів дозволяє використовувати їх як сировину для органічного синтезу, однак вони знижують хімічну стабільність нафтопродуктів. Асфальтосмолисті речовини є невід'ємним компонентом майже всіх нафт. Після відгону з нафти світлих фракцій, легких олій, а також важких мазутних фракцій залишається складна суміш смолистих продуктів, що являють собою темну і густу масу — гудрон, кількість якого в смолистих нафтах може досягати 40 %. Смолисті й асфальтові речовини, що складають гудрон, розглядаються як високомолекулярні (молекулярна маса понад 500) гетероорганічні сполуки складної гібридної будови, що включають вуглець, водень, кисень, сірку й азот.