Терпінеол
Терпінео́ли — три ізомерні монотерпенові спирти. Існують у вигляді таких ізомерів:
| (R)-(+)-α-терпінеол (1-пара-ментен-8-ол) | (S)-(−)-α-терпінеол (1-пара-ментен-8-ол) | β-терпінеол (8-пара-ментен-1-ол) | γ-терпінеол (8-пара-ментен-1-ол) | δ-терпінеол |
-(%252B)-alpha-Terpineol.svg.png.webp) | -(-)-alpha-Terpineol.svg.png.webp) |  |  |  |
Властивості
| Сполука | Тпл, °C | Ткип, °C | d20 | n20d | [α]20D |
|---|---|---|---|---|---|
| (±)-α-терпінеол | 35-37 | 219 | 0,9350 | 1,4831 | |
| (+)-α-терпінеол | 37 | 219-221 | 0,9430 | 1,4831 | (+100,5) |
| (–)-α-терпінеол | 38-40 | 219 | 0,9364 | 1,4819 | (-117,5) |
| цис-β-терпінеол | 36 | 78,1 (5 мм рт.ст.) | 0,9260 | 1,4793 | |
| транс-β-терпінеол | 32-33 | 209 | 0,9230 | 1,4747 | |
| γ-терпінеол | 68-70 | 218 | 0,9412 | 1,4912 |
Мають запах квітів: α-терпінеол — запах бузку; β-терпінеол — запах гіацинту; γ-терпінеол — запах троянди.
Розчинні у етанолі, пропіленгліколі та ін. органічних розчинниках. Розчинність у воді 0,5 % (мас.)
При дії KMnO4 терпінеоли окиснюються з утворенням пара-ментантріолів. Гідратація терпінеолів веде до терпінгідрату. При дегідратації терпінеолів одержують суміш діпентену, терпіненів та терпінолену.
Одержання
(±)-α-Терпінеол одержують дегідратацією терпінгідрату або прямою гідратацією α-пінену.
α-Терпінеол може бути отриманий із терпіну, який у свою чергу отримується 25%-вою обробкою скіпідару сірчаною кислотою.
Взагалі під дією кислот багато аліфатичних монотерпенів легко циклізуються (приклад для гераніолу, ліналоолу, лімонену):
α-Терпінеол може бути отриманий виходячи з метилакрилату, ізопрену й метиліодиду:
Терпінеол у природі
Терпінеоли (переважно α-терпінеол) є в багатьох ефірних оліях, його містять померанцева олія, камфорна олія, геранієва олія, веролієва олія, петігренова олія і ін.). β- и γ-терпінеоли зустрічаються рідше.
Технічний терпінеол
Технічним терпінеолом називають суміш трьох ізомерних терпенових спиртів – α, β, γ-терпінеолів. Технічний терпінеол отримують із скипидару шляхом гідратації його розведеними мінеральними кислотами (сірчаною і азотною) з наступним відщепленням води від створеного при цьому терпінгідрату.
Застосування
Терпінеоли використовують для синтезу духмяних речовин, як компоненти харчових есенцій. Крім того, застосовуються як розчинники, пластифікатори, флотаційні реагенти, у парфумерії. Мають антимікробні властивості. α-Терпінеол має запах, який нагадує запах бузка.
Література
- Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии М. Химия. 1994. - 256 с.
- Химическая энциклопедия в 5 томах. 1995. том 4.