Тетрагідрофуран

Тетрагідрофуран (ТГФ, THF) — безбарвна водорозчинна рідина з низькою в'язкістю. За запахом та багатьма властивостями схожий на діетиловий етер. Насичений циклічний ефір (CH2)4O). Зручний органічний розчинник (найполярніший з комерційно доступних ефірів).

Тетрагідрофуран
Space-filling model of the THF molecule
Назва за IUPAC Oxolane
Інші назви THF, tetrahydrofuran, 1,4-epoxybutane, butylene oxide, cyclotetramethylene oxide, oxacyclopentane, diethylene oxide, furanidine, hydrofuran, tetra-methylene oxide
Ідентифікатори
Номер CAS 109-99-9
PubChem 8028
Номер EINECS 203-726-8
ChEBI 26911
RTECS LU5950000
SMILES
C1CCOC1
InChI
1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
Номер Бельштейна 102391
Номер Гмеліна 1767
Властивості
Молекулярна формула C4H8O
Молярна маса 72,11 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Густина 0,8892 г/см3 (г/мл) при 20 °C, рідина
Тпл −108,4 °C (164,75 K)
Ткип 66 °C (339,15 K)
Розчинність (вода) Змішується з водою у всіх відношеннях
В'язкість 0,48 сПз при 25 °C
Структура
Геометрія конвертик
Дипольний момент 1,63 D (газ)
Небезпеки
Класифікація ЄС F Xi
NFPA 704
3
2
0
Температура спалаху −14 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання

Щороку отримують більше 200 тис. тон ТГФ.[1] Найчастіше використовують процес Реппе, розроблений ще в 1930-х роках.[2] Ацетилен реагує з формальдегідом з утворенням 2-бутин-1,4-діолу. Потрійний зв'язок відновлюють воднем з утворенням 1,4-бутандіолу який потім циклізується в кислому середовищі в ТГФ.[2]

Інший промисловий спосіб отримання ТГФ базується на окисленні бутадієну в присутності оцтової кислоти (80 °C, 3 MPa, Pd/Te каталізатор). [2][3]

ТГФ також можна отримати гідрування фурану.[4]

Застосування

ТГФ полімеризується при дії сильних кислот в політетрагідрофуран (PTMEG, PTMO, polytetramethylene oxide).[5]

Як розчинник

ТГФ застосовують в промисловості також як розчинник для «поліхлорвінілу» (PVC).[6] Він є зручним апротонним розчинником, інертним навіть до металічного натрію, повністю змішується з водою. ТГФ здатен розчиняти різноманітні неполярні органічні сполуки (діелектрична проникність 7,6).[7]

2-метил-ТГФ

2-метилтетрагідрофуран (2MeTHF) — аналог ТГФ, що не повністю змішується з водою та маю нижчу температуру замерзання.

Токсичність

ТГФ відносно малотоксичний, (LD50) схоже на значення для ацетону. Проникає крізь шкіру викликаючи дегідратацію (при попаданні на шкіру просто довго промити водою, допомагає навіть якщо помітна біла пляма висушеної шкіри). ТГФ розчиняє латекс (типовий матеріал рукавичок). ТГФ легкозаймистий. При тривалому зберіганні утворює пероксиди (їх наявність можна перевірити йодидом). Такі розчини не варто переганяти до кінця.

Див. також

Примітки
  1. «Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel». Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004.
  2. H. Müller.: Tetrahydrofuran in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, DOI:10.1002/14356007.a26_221
  3. T. Onoda: US 3 922 300, 1975 (Mitsubishi Chem.).
  4. Nakagawa, Yoshinao; Tomishige, Keiichi: Total hydrogenation of furan derivatives over silica-supported Ni–Pd alloy catalyst in Catalytic Comm. 12 (2010) 154–156, DOI:10.1016/j.catcom.2010.09.003.
  5. «Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers by Gerfried Pruckmayr, P. Dreyfuss, M. P. Dreyfuss». Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 1996.
  6. Herbert Müller, «Tetrahydrofuran» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a26_221
  7. Chemical Reactivity. Cem.msu.edu. Архів оригіналу за 12 липня 2013. Процитовано 15 лютого 2010.

Загальні посилання

Посилання
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.