Щавлева кислота

Щавле́ва кислота́ (оксала́тна кислота́) —тверда кристалічна речовина білого кольору без запаху, тоне і легко розчинна у воді (80г/л). Це слабка кислота, проте є однією з найсильніших органічних кислот. В природі найчастіше міститься у вигляді кальцієвих солей (оксалати). Міститься у щавлі, шпинаті, бегонії — 10-16 %. Оксалат кальцію може відкладатися у суглобах чи формувати камені у сечовивідних шляхах.

Щавлева кислота

Структурна формула щавлевої кислоти
Кульково-стриженева модель
Простірзаповнююча модель
Назва за IUPAC етандіонова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 144-62-7
PubChem 971
Номер EINECS 205-634-3
DrugBank DB03902
KEGG C00209
Назва MeSH Oxalic+acid
ChEBI 16995
RTECS RO2450000
SMILES
C(=O)(C(=O)O)O
InChI
InChI=1S/C2H2O4/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6)
Номер Бельштейна 385686
Номер Гмеліна 2208
3DMet B00059
Властивості
Молекулярна формула C2H2O4
Молярна маса 90,03 г/моль
Молекулярна маса 89,995308552 г моль−1
Зовнішній вигляд Білі кристали
Густина 1,90 г см−3
Тпл 191
Розчинність (вода) 90 г дм−3 (при 20 °C)
Кислотність (pKa) 1,25, 4,14[1]
Небезпеки
MSDS External MSDS
NFPA 704
1
3
0
Температура спалаху 166 °C
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини Оксаліл хлорид
Оксалат натрію
Оксалат кальцію
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання

Щавелеву кислоту отримують окисненням етиленгліколю:

ЇЇ також можна отримати при нагріванні форміату натрію. В результаті утворюється оксолат натрію. Потім до нього додають кислоту:

Хімічні властивості

Двоосновна кислота (HOOC-COOH), може розпадатися на іони:

; pKa = 1,27

; pKa = 4,28

При взаємодії з лугами утворює гідрооксалати та оксалати:

Щавле́ва кислота особливо здатна до декарбоксилювання — руйнування карбоксильної групи:

У концентрованій сульфатній кислоті розкладається на оксид карбону, діоксид карбону та воду:

При окисненні розкладається на вуглекислий газ та воду:

Література
  • Кузнецов Д. Г. Органическая химия: Учебное пособие. — СПб.: Издательство «Лань», 2016. — 556 с. ISBN 978-5-8114-1913-5
  • Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
  • O. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.

Примітки
  1. Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.