1,3-диполь

1,3-диполь (англ. 1,3-dipole) — молекулярна частинка, що звичайно є гетеродієном (часто гетероциклом) і становить нейтральну чотириелектронну триатомну π-систему (тріаду). У рамках теорії валентних зв'язків може бути зображеною тільки за допомогою диполярних резонансних структур. Проте, як правило, не відзначається високим дипольним моментом (пр., для дифеніл-діазометану 1.42 Д). Якщо центральним атомом тріади є гетероатом, то це 1,3-диполь з октетною стабілізацією (пр., азиди а, озон б), якщо атом C — 1,3-диполь без октетної стабілізації (пр., імінокарбени).

From top to bottom, azides, nitrones, and nitro compounds are examples of 1,3-dipoles.

Може бути лінійною з подвійним зв'язком (а).

–N⁺–N=N^– ↔N=N⁺=N^- (а)

або зігнутою (б)