8-Гідроксихінолін

8-Гідроксихінолін (також відомий як оксин) — це хелатуючий агент, який використовується для кількісного визначення іонів металів.

8-Гідроксихінолін
Назва за IUPAC Хінолін-8-ол, 8-Хінолінол
Інші назви 1-азанафтелен-8-ол, Феннозан H 30, гідроксибенопіридин, оксихінолін, фенопіридин, хінофенол, оксин
Властивості
Молекулярна формула C9H7NO
Молярна маса 145.16 г/моль
Зовнішній вигляд Білі голчасті кристали
Густина 1.034 г/см3
Тпл 72-74°C
Небезпеки
ГГС формулювання небезпек H301: Отруйно при ковтанні

H317: Може викликати алергічну реакцію шкіри

H318: Викликає серйозні пошкодження очей

H360D: Може шкодити плоду в утробі матері

H400: Дуже отруйно для водяних організмів

H410: Дуже отруйно для водяних організмів, із тривалими наслідками [1]

Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

У водному розчині 8-гідроксихінолін має рКa значення 9.9.[2] Він реагує з іонами металів, втрачаючи при цьому протон і утворюючи 8-гідроксихінолінатні-хелатні комплекси. Добре дослідженим є комлекс з алюмінієм — тріс(8-гідроксихінолінат)алюмінію відомий також як Alq3.

Alq3[3] є поширеним компонентом органічних світлодіодів (OLED). Заміна замісників на хінолінових кільцях ліганду впливає на його люмінесцентні властивості.[4]

У фотохімічно-індукованому збудженому стані утворє цвіттеріонні ізомери, в яких атом водню переміщується з атому оксигену на нітроген.[5]

Комплекси 8-гідроксихіноліну, як власне і сама сполука, проявляють антисептичні, дезінфікуючі та пестицидні властивості.[6][7][8] Його розчин у спирті використовують у "рідких пов’язках".[9] 8-гідроксихінолін та його похідні представляють інтерес як протиракові препарат.[10][11][12]

Відомий тіоловий аналог 8-гідроксихіноліну, 8-меркаптохінолін.[13]

Коріння інвазивної рослини Centaurea diffusa виділяє 8-гідроксихінолін, що негативно впливає на місцеві рослини, що не є пристосованими до цього так як вони не мали спільного еволюційного минулого.[14]

Тріс(8-гідроксихінолінат) алюміній[15]

Список літератури
  1. 8-Hydroxyquinoline Health Hazards. PubChem. Процитовано 25.09.2020.
  2. Albert, A.; Phillips, J. N. (1956). 264. Ionization Constants of Heterocyclic Substances. Part II. Hydroxy-Derivatives of Nitrogenous Six-Membered Ring-Compounds. Journal of the Chemical Society (Resumed) 1956: 1294–1304. doi:10.1039/JR9560001294.
  3. Katakura, R.; Koide, Y. (2006). Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3). Inorganic Chemistry 45 (15): 5730–5732. PMID 16841973. doi:10.1021/ic060594s.
  4. Montes, V. A.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. (2006). Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes. Chemistry: A European Journal 12 (17): 4523–4535. PMID 16619313. doi:10.1002/chem.200501403.
  5. Bardez, E.; Devol, I.; Larrey, B.; Valeur, B. (1997). Excited-State Processes in 8-Hydroxyquinoline: Photoinduced Tautomerization and Solvation Effects. The Journal of Physical Chemistry B 101 (39): 7786–7793. doi:10.1021/jp971293u.
  6. Phillips, J. P. (1956). The Reactions of 8-Quinolinol. Chemical Reviews 56 (2): 271–297. doi:10.1021/cr50008a003.
  7. 8-Hydroxyquinoline. Medical Dictionary Online. Архів оригіналу за 9 жовтня 2016. Процитовано 9 березня 2016.
  8. Srisung, S.; Suksrichav, T.; Prachayasi, S.; Ruchirawat, S.; Prachayasi, V. (1 лютого 2013). Antimicrobial Activity of 8-Hydroxyquinoline and Transition Metal Complexes. International Journal of Pharmacology 9 (2). с. 170–175. doi:10.3923/ijp.2013.170.175. Процитовано 25 вересня 2020.
  9. New-Skin Liquid Bandage Original, 1 oz. (англ.). Процитовано 25.09.2020.
  10. Shen, A. Y.; Wu, S. N.; Chiu, C. T. (1999). Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of some 8-Hydroxyquinoline Derivatives. Journal of Pharmacy and Pharmacology 51 (5): 543–548. PMID 10411213. doi:10.1211/0022357991772826.
  11. Shah, Purvi; Abadi, Leila F.; Gaikwad, Shraddha; Chaudhari, Dasharath; Kushwah, Varun; Jain, Sanyog; Bhutani, Kamlesh K.; Kulkarni, Smita та ін. (17 жовтня 2018). Synthesis and Biological Evaluation of 8-Hydroxyquinoline-hydrazones for Anti-HIV-1 and Anticancer Potential. ChemistrySelect 3 (38). с. 10727–10731. ISSN 2365-6549. doi:10.1002/slct.201802283. Процитовано 25 вересня 2020.
  12. Jiang, Hongchao; Taggart, Jori E.; Zhang, Xiaoxi; Benbrook, Doris M.; Lind, Stuart E.; Ding, Wei-Qun (2011-12). Nitroxoline (8-hydroxy-5-nitroquinoline) is more a potent anti-cancer agent than clioquinol (5-chloro-7-iodo-8-quinoline). Cancer Letters (англ.) 312 (1). с. 11–17. PMC PMC3395224. PMID 21899946. doi:10.1016/j.canlet.2011.06.032. Процитовано 25 вересня 2020.
  13. Fleischer, Holger "Structural chemistry of complexes of (n - 1)d10nsm metal ions with β-N-donor substituted thiolate ligands (m=0, 2)" Coordination Chemistry Reviews 2005, volume 249, pp. 799-827. DOI:10.1016/j.ccr.2004.08.024
  14. Vivanco, J.M.; Bais, H.P.; Stermitz, F.R.; Thelen, G.C.; Callaway, R.M. (2004). Biogeographical variation in community response to root allelochemistry: novel weapons and exotic invasion. Ecology Letters 7 (4): 285–292. doi:10.1111/j.1461-0248.2004.00576.x.
  15. Cölle, M.; Dinnebier, R. E.; Brütting, W. (2002). The structure of the blue luminescent δ-phase of tris(8-hydroxyquinoline)aluminium(III) (Alq3). Chemical Communications 2002 (23): 2908–9. PMID 12478807. doi:10.1039/b209164j.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.