Амигдалін

Амигдалі́н (від грец. ἀμυγδάλη — мигдаль) — генцібіозід нітрилу мигдалевої кислоти C₂₀H₂₇O₁₁N·3H₂O, глікозид, що міститься в кісточках багатьох рослин роду слив (Prunus), надаючи їм гіркого смаку. Вперше виділений з гіркого мигдалю Prunus amygdalus var. amara. Ромбічні кристали з температурою плавління 215 °C.

Амигдалін
Назва за IUPAC	[(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile
Ідентифікатори
Номер CAS	29883-15-6
PubChem	34751
Номер EINECS	249-925-3
KEGG	C08325
Назва MeSH	Amygdalin
ChEBI	17019
SMILES	O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O
InChI	1/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1
Номер Бельштейна	66856
Властивості
Молекулярна формула	C20H27NO11
Молярна маса	457,43 г/моль
Небезпеки
NFPA 704	0 1 0
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	vicianin, laetrile
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

У плодах мигдалю амигдалін синтезується в процесі дозрівання з пруназину — глікозиду нітрилу мигдалевої кислоти[1].

Молекула амигдаліну містить два гідролітично лабільні ефірні зв'язки і в присутності деяких ферментів, а також кислот, може гідролізуватися з утворенням дрібніших фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища гідроліз може відбуватися по одному або ж по обидвох ефірних зв'язках. Напрямок гідролізу залежить від виду каталітичного впливу: в присутності емульсину (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амигдаліну утворюються дві молекули глюкози і аглікон — манделонітрил (нітрил мигдалевої кислоти).

У присутності бета-глікозидази гідроліз йде тільки за глікозидною групою, при цьому утворюються дисахарид генцибіоза та манделонітрил. У всіх випадках продуктом гідролізу є манделонітрил, який є ціангідрином та перебуває в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітичного розщеплення - бензальдегідом і ціанистим воднем (водний розчин якого відоміший як синильна кислота):

Бензальдегід та ціановодень — леткі, й у низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, мають дуже схожий запах. Тож, характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно.

У шлунковому соку людини амигдалін гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназину, а потім під дією пруназин-β-глюкозідази до глюкози та манделонітрилу[2], подальший розпад манделонітрилу з утворенням синильної кислоти й обумовлює токсичність мигдалін гіркого мигдалю, кісточок персика, абрикоса, вишні, яблука й деяких інших фруктів. Прийом внутрішньо 50-60 г фруктових кісточок, які містять амигдалін може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини.

Гіркі сорти мигдалю із вмістом амигдаліну донині використовуються, щоб отримувати гірко-мигдалеву воду — водно-спиртовий дистилят, який містить близько 0,5% манделонітрилу, що становить приблизно 0,1% концентрації синильної кислоти.

Амигдалін не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетрил» (англ. laetril) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (так званий вітамін B17) і протираковий засіб[3][4], але, як такий, категорично відкидається Адміністрацією харчових продуктів і ліків США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями[5]. Відомі випадки отруєння «лаетрилом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує у тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціанистий водень[6].