Атропін

Атропі́н (лат. Atropinum) — алкалоїд, блокатор М-холінорецепторів, алкалоїд беладони, блекоти, дурману та деяких інших рослин родини пасльонових; одержаний синтетично.

Атропін
Систематизована назва за IUPAC
(RS)-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl) 3-hydroxy-2-phenylpropanoate
Класифікація
ATC-код A03BA01
PubChem 174174
CAS 51-55-8
DrugBank
Хімічна структура
Формула C17H23NO3 
Мол. маса 289.369 г/моль
Фармакокінетика
Біодоступність 25%
Метаболізм печінка
Період напіввиведення 2 години
Екскреція нирки
Реєстрація лікарського засобу в Україні

Пригнічує реакцію багатьох органів і тканин на імпульси, що надходять парасимпатичними нервовими волокнами, а також їх чутливість до введеного ззовні ацетилхоліну.

Атропін зменшує секрецію залоз, викликає розслаблення гладеньких м'язів шлунка й кишок, бронхів, жовчних шляхів, колового м'яза райдужки, прискорює серцебиття, підвищує збудливість дихального центра.

Атропін оптично неактивний: складається з активного і малоактивного правообертального ізомерів. Фізіологічною дією володіє лише лівообертальний енантиомер (-)-гіосцинамін. Природним алкалоїдом, який міститься у рослинах, є гіосцинамін; при хімічному виділенні алкалоїду він в основному перетворюється на рацемічну форму — атропін[1].

Хімічні властивості

Білий кристалічний порошок без запаху. Легко розчинний у воді та спирті, практично не розчинний у етерах. Топиться за температури 190С із розкладанням. Розчини мають нейтральну реакцію; для стабілізації ін'єкційних розчинів додають розчин хлоридної кислоти рН 3,0-4,5, стерилізують за температури +100С протягом 30 хв. Атропін утворюється з гіосціаміну в результаті рацемізації за температури 114—116С, за вищої температури утворюється апотропін, який не має фармакологічної активності атропіну.

Виявлення
  1. За фізико-хемічними константами: ІЧ-спектроскопія і оптичне обертання.
  2. При дії на краплю досліджуваного розчину атропіну каплею насиченого розчину бромної води миттєво виділяються жовті й червоно-бурі кристали рисоподібної та голчастої форми розміром 0,04-0,01 мм[2].

3. Реакція Віталі-Морена — на тропову кислоту[3]. Реакція є неспецифічною.

4. Субстанція дає реакцію на сульфати.

5. Субстанція дає загальну реакцію на алкалоїди — реакція із розчином калій йодвісмутату у кислому середовищі; утворюється помаранчево-червоний осад.

6. Утворення бензальдегіду (запах гіркого мигдалю) при нагріванні атропіну з сульфатною концентровною кислотою у присутності кисталика калій дихромату[4].


Клінічне значення

У медичній практиці застосовують атропіну сульфат (Atropini sulfas). Застосовується при виразковій та жовчнокам'яній хворобі, коліках, бронхіальній астмі з метою зняття спазму; в очній практиці — для розширення зіниць і тимчасового позбавлення ока здатності до акомодації, в хірургії та анестезіології — для премедикації.

При отруєнні атропіном застосовують пілокарпіна гідрохлорид (0,2-0,25 мг/кг 1 % розчину підшкірно). При отруєнні фосфорорганічними сполуками, мускарином застосовують атропіну сульфат (0,5-1 мг 0,1 % розчину внутрішньовенно до отримання ефекту)[5].

Примітки
  1. Губський Ю.І. - Біоорганічна хімія, 2005. ISBN 966-7890-71-6.
  2. Позднякова В.Т. - Микрокристалло-скопические реакции на алкалоиды.
  3. АЛКАЛОЇДИ ТРОПАНОВОГО РЯДУ | Фармацевтична енциклопедія (укр.). Процитовано 24 березня 2020.
  4. ПНУ ім.В.Стефаника - Хімічна токсикологія: курс лекцій.
  5. Єфімов А.С. та ін - Енциклопедія сімейного лікаря, книга 1, с.72.

Джерела

Література
  • Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.29,400,404-406, 407-408)
  • Фармакологія: підручник / І. В. Нековаль, Т. В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ISBN 978-617-505-147-4 (С.?)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.