Галогенангідриди
Галоге́нангiдри́ди (рос. галогенангидриды, англ. acyl halides, [halogen anhydrides]) — хімічні сполуки, в яких є ацильна група, зв'язана з галогеном.
Наприклад, метансульфонілхлорид CH3S(=O)2Cl, циклогексанкарбоксиімідоїл хлорид C6H11C(=NH)Cl, ацетилхлорид CH3C(=O)Cl.
Хімічні властивості
Відзначаються високою реактивністю щодо нуклеофільних реагентів, відносно яких є ацилюючими засобами (пр., з водою дають кислоти, зі спиртами — естери, з амінами — амонієві солі (з трет-амінами) або аміди тощо):
- Взаємодія галогенангідридів з різними нуклеофілами
Взаємодія галогенангідридів з водою
Взаємодія галогенангідридів зі спиртами
Взаємодія галогенангідридів з амінами
Проте, якщо нуклеофіл є слабким, як от бензен, використовують кислоти Льюїса як каталізатор, який створює позитивний заряд у атома карбону. Спочатку каталізатор (наприклад, AlCl3) відщеплює від молекули негативний іон галогену, перетворюючи її в катіон ацилію. А потім цей катіон заміщує протон у бензені, який з'єднується з іоном AlCl3Hal-, що утворився, з утворенням AlCl3 та H+Hal-.
Джерела
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
- Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.