Еноли

Ено́ли (англ. enols) — органічні сполуки, що містять гідроксильну групу біля подвійного зв'язку і є таутомерною формою відповідних карбонільних сполук, знаходячись з ними в таутомерній рівновазі (кето-енольна таутомерія), яка здебільшого зсунута у бік кетоформ.

Отримання

Еноли отримують приєднанням води до алкінів:

${\ce {R-C#C-R +H2O->R-CH=COH-R}}$

Також енолу можна отримати за допомогою кислотного гідролізу їх естерів:

${\ce {R2-C=CR-O-CO-R + H2O->[H^+]R2-C=CR-O-H + HO-O-CO-R}}$

Ще можна отримати відщепленням води від гліколів:

${\ce {R-CH(OH)-CH(OH)-R ->[900^oC, 2,66Pa]R-CH=C(OH)-R}}$

Хімічні властивості

Еноли є слабкими кислотами, проте сильнішими, ніж насичені спирти. Це пояснюється тим, що негативний заряд в енолят-іоні є делокалізованим між атомами карбону та оксигену, що робить його більш стабільним.

Ефіри енолів, на відміну від енолів, не перетворюються в карбонільні сполуки, бо не мають атома гідрогену, який перемістився би до атома карбону.

Можуть вступати у реакції з електрофілами (наприклад, бромом) з утворенням бромкетонів/бромальдегідів та бромоводню:

${\ce {R-CH=COH-R + Br2 ->R-CHBr-CO-R + HBr}}$

Див. також

Джерела

Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0
О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.