Органічні сполуки

Німецька поштова марка, випущена до 100-річчя від дня народження Фрідріха Велера, на якій зображено синтезовану ним сечовину

Термін «органічний» щодо речовин, типових для живої природи (як-от цукор, жири, деревина тощо), запропонував 1807 року Єнс Якоб Берцеліус. Тоді помилково вважалося, що органічні сполуки можуть утворюватися тільки в живих організмах. Можливість перетворення неорганічних речовин на органічні була доведена 1829 року, коли німецький хімік Фрідріх Велер зумів отримати «органічну» сечовину з «неорганічного» ціанату амонію[1]. Зараз більшість органічних сполук отримують штучним шляхом і науковцям вже відомо понад 9 мільйонів органічних сполук[2].

Чіткої межі між органічними та неорганічними сполуками не існує. Наприклад, мурашина кислота (перший представник карбонових кислот) є органічною, проте її ангідрид, монооксид карбону, є неорганічним.

До складу органічних молекул органічних речовин поряд із вуглецем входять деякі хімічні елементи. Це насамперед водень, кисень, азот, сірка, галогени і фосфор. Подеколи карбон утворює зв'язки і з атомами металів — такі сполуки дістали назву металоорганічні (до їхнього числа не відносяться карбіди, ацетиленіди та аналогічні сполуки).

Однією з важливих особливостей органічних сполук, яка накладає відбиток на всю хімічну поведінку, є характер зв'язків між атомами в їхніх молекулах. У переважній більшості випадків ці зв'язки мають яскраво виражений ковалентний характер. Оскільки атом C має чотири неспарені електрони, то відповідно він утворює в органічних сполуках чотири ковалентні зв'язки. При їхньому утворенні відбувається гібридизація атомних орбіталей, залежно від типу взаємодії між атомами Карбону. Так, для атома Карбону відомі стани гібридизації sp³, sp² та sp, що умовно відповідають одинарному, подвійному та потрійному зв'язках між атомами Карбону:

• 
  sp³-стан
• 
  sp²-стан
• 
  sp-стан

Окрім ковалентних зв'язків у молекулах органічних сполук також може зустрічатися йонний зв'язок. Однак він не характерний для власне карбону, тому його утворюють інші елементи: оксиген, гідроген, нітроген тощо. Також між молекулами (а інколи і всередині них) можливе утворення водневих зв'язків. Одним із найпоширеніших прикладів такого зв'язку можна назвати взаємодію між азотистими основами, що утворюють ДНК.

О. Бутлеров, основоположник теорії будови органічних сполук

Можливі структури пентану C₅H₁₂

Проте на відміну від неорганічних сполук, молекулярна формула органічної сполуки ще не дає уявлення про її властивості. Відомо дуже багато органічних сполук, які мають однаковий склад і однакову молекулярною масу, але абсолютно різні фізичні і навіть хімічні властивості. Це явище пояснюється здатністю Карбону утворювати розгалужені структури. Можливість утворити одразу декілька варіантів структур виходячи з тієї ж кількості атомів суттєво збільшує розмаїття органічних сполук, значно перевершуючи в цьому неорганічні, навіть з огляду на значно меншу кількість використовуваних хімічних елементів. Це явище дістало назву ізомерія, а речовини, що відповідають тій самій молекулярній формулі, але відрізняються за своїми властивостями, називаються ізомерами.

Пояснення різних випадків ізомерії дає теорія будови органічних сполук, створена в шістдесятих роках позаминулого сторіччя Олександром Бутлеровим, згідно з якою властивості речовин визначаються не тільки їх якісним і кількісним складом, як вважали раніше, але і внутрішньою будовою молекул, певним порядком з'єднаних між собою атомів, які утворюють молекулу. Цей внутрішній устрій Бутлеров назвав «хімічною будовою». Особливо важливою була ідея Бутлерова про те, що атоми, з'єднуючись хімічно в певній послідовності відповідно до їхньої валентності, взаємно впливають один на одного таким чином, що частково змінюється їх власна природа, їх «хімічний зміст». Вчення Бутлерова про хімічну будову молекул складають теоретичну основу органічної хімії.

Оскільки органічні сполуки утворені переважно ковалентними зв'язками, то вони, як правило, не дисоціюють на йони і порівняно повільно взаємодіють один з одним. В той час як реакції між електролітами в розчинах протікають майже миттєво, час, необхідний для завершення тієї або іншої реакції між органічними речовинами, звичайно вимірюється годинами, а іноді і днями. От чому в органічній хімії велике значення має застосування різних каталізаторів.

Інша характерна риса органічних сполук полягає в їхній схильності піддаватися при нагріванні без доступу повітря глибоким змінам, в результаті котрих утворюються нові речовини, які мають абсолютно інші властивості. Якщо ж вести нагрівання при доступі повітря або у присутності окисників, то органічні речовини згорають, причому вуглець і водень, що входять до їх складу цілком перетворюються на двоокис вуглецю і воду, а азот звичайно виділяється у вільному стані в повітря. На цьому заснований елементний аналіз органічних речовин: вміст вуглецю і водню в згорілій речовині визначають за кількістю двоокису вуглецю і води, які утворилися, азот, що виділився, вимірюють безпосередньо, а вміст кисню встановлюють за різницею між вагою згорілої речовини і вагою решти елементів, що містилися в ньому. Дані аналізу і визначення молекулярної ваги дозволяють вивести молекулярну формулу органічної речовини.

Сучасна класифікація органічних сполук ґрунтується на наступних положеннях:

• Атоми в молекулах сполучені один з одним у певній послідовності. Зміна цієї послідовності приводить до утворення нової речовини з новими властивостями.
• Поєднання атомів відбувається відповідно до їхньої валентності. Валентності всіх атомів у молекулі взаємно насичені. Вільних валентностей у атомів у молекулах не залишається.
• Властивості речовин залежать від їхньої «хімічної будови», тобто від порядку поєднання атомів у молекулах і характеру їх взаємного впливу. Найсильніше впливають атоми, безпосередньо пов'язані один з одним. Тому молекули, що мають однакові угрупування атомів, володіють подібними властивостями.
• Вуглець — чотиривалентний. Кожен атом вуглецю має чотири одиниці валентності, за рахунок яких він може приєднувати до себе інші атоми або атомні групи.
• Атоми вуглецю здатні з'єднуватися один з одним, утворюючи «ланцюги» атомів, або «вуглецевий скелет» молекули.

Відповідно до будови вуглецевого ланцюга всі органічні сполуки підрозділяються на три великі групи.

• Сполуки з відкритим ланцюгом атомів вуглецю, звані також ациклічними сполуками або з жирного ряду, оскільки до них належать жири і близькі до жирів речовини. Залежно від характеру зв'язків атомів вуглецю в «ланцюгах» ці сполуки ділять на насичені (такі, що містять у молекулах тільки прості зв'язки) і ненасичені (в молекулах яких є подвійні або потрійні зв'язки між атомами вуглецю):
  • Найпростішими представниками насичених сполук є вуглеводні із загальною формулою С_nН_2n+2 (алкани, або парафіни). Атоми вуглецю в цих сполуках пов'язані між собою і з атомами водню простими (одинарними) зв'язками: С-С і С-Н. Насиченими також є похідні алканів.
  • Ненасичені — це вуглеводні із загальною формулою С_nН_2n (алкени, або олефіни); С_nН_2n-2 (ацетиленові або дієнові), С_nН_2n-4, С_nН_2n-6 і т. д. Олефінові вуглеводні містять подвійний (олефіновий) зв'язок С=С, ацетиленові — потрійний зв'язок С≡С, дієнові — два подвійних зв'язки.

• Сполуки із замкненим ланцюгом атомів вуглецю, або карбоциклічні сполуки. Вони утворюють дві підгрупи:
  • ароматичні сполуки — кільця, що характеризуються наявністю у складі їхніх молекули шести атомів вуглецю з особливим чергуванням простих і подвійних зв'язків; таке кільце знаходиться в молекулі бензолу і називається бензольним кільцем;
  • аліциклічні сполуки — карбоциклічні сполуки, які розрізняють за кількістю атомів вуглецю в циклі і за характером зв'язків між цими атомами.
• Гетероциклічні сполуки. Гетероциклічними називають сполуки, кільця яких окрім атомів вуглецю містять також атоми інших елементів (кисню, азоту, сірки тощо) — так звані гетероатоми.

При класифікації органічних сполук за основні речовини беруться речовини, що належать до класу вуглеводнів, тобто сполуки, що складаються тільки з вуглецю і водню. Вся решта сполук розглядається як похідні з вуглеводнів шляхом заміни в їхніх молекулах частини або всіх атомів водню іншими атомами або атомними групами.

Групи атомів, які обумовлюють загальні хімічні властивості речовин, що належать до одного і того ж класу, називаються функціональними групами. Якщо в молекулі речовини є декілька різних функціональних груп, то така речовина називається сполукою зі змішаними функціями.

Для найменування окремих органічних сполук користуються різними номенклатурними системами. Широко застосовуються льєзькі правила і номенклатура IUPAC. Поширені тривіальна, раціональна і женевська системи номенклатури.

За найбільш старою, тривіальною номенклатурою назви органічних сполук носять випадковий характер, наприклад: болотяний газ, мурашиний альдегід, бурштинова кислота і т. д. Такі назви не дають уявлення про будову сполук, і тому тривіальна система не задовольняє вимог теорії і практики органічної хімії. Раціональна і женевська номенклатури засновані на принципах наукової систематики органічних сполук: назва речовини дається відповідно до її хімічної будови.

За раціональною номенклатурою в основу найменувань органічних речовин покладені назви найпростіших (перших) сполук того або іншого гомологічного ряду. Складніші сполуки розглядаються як похідні найпростіших, в яких атоми водню заміщені замісниками.

Згідно з женевською номенклатурою основою найменування є назва нормального вуглеводню, що містить те ж число атомів вуглецю, що і найдовший (або найскладніший) безперервний ланцюг вуглецевих атомів у даній сполуці. Початок нумерації головного ланцюга визначається передусім вуглеводневими замісниками, назви яких ставлять перед коренем слова. У разі однакового положення двох замісників перевага віддається замісникові з меншим числом атомів вуглеводню. Кратні зв'язки, що позначаються закінченням -ен або суфіксом -ен- (подвійний зв'язок) або -ин(ін) (потрійний зв'язок) замість -ан у насиченого вуглеводню, займають друге місце при визначенні порядку нумерації, причому перевага надається потрійному зв'язку. Наступні місця належать функціональним кисневим або сірчаним групам і азотним групам, позначення яких відповідно ставляться в кінці слова і перед назвою вуглеводневих замісників. Останнє за значенням місце при визначенні початку нумерації належить нефункціональним замісникам (галогенам, нітрозо-, нітро-, азидогрупам), позначення яких ставлять на самому початку назви органічної сполуки. Порядок розташування назв нефункціональних замісників зворотний до їх старшинства при визначенні нумерації. Цифрами позначають положення бічних ланцюгів, груп або кратних зв'язків у головному вуглеводневому ланцюгу; грецькими (іноді латинськими) числівниками — число однакових замінних груп або кратних зв'язків. Приклади: При найменуванні сполук із замкненим ланцюгом атомів загальні принципи женевської номенклатури залишаються незмінними, але є ряд особливостей.

• Органічна хімія

• НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК // Фармацевтична енциклопедія
• Класифікація органічних сполук

• Гупало О. П., Тушницький О. П. Органічна хімія. — К. : Знання, 2010. — 431 с. — ISBN 978-966-346-414-5.
• Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — Л. : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-615-235-5.
• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
• Слободяник М. С., Гордієнко О. В., Корнілов М. Ю., Павленко В. О., Пономарьова В. В. Хімія: Навч. посібник. — К. : Либідь, 2003. — С. 191—198. — ISBN 966-06-285-5.

• Номенклатура органічних сполук : Навч. посіб. / М. І. Ганущак, Є. Є. Біла, М. Д. Обушак, М. І. Клим; Львів. нац. ун-т ім. І. Франка. — Л., 2001. — 170 c. — Бібліогр.: 11 назв.
• Термодинамічні властивості кисневмісних органічних сполук : довідник / Ю. Я. Ван-Чин-Сян, І. Б. Собечко, В. М. Дібрівний та ін. ; М-во освіти і науки, молоді та спорту України, Нац. ун-т «Львів. політехніка». — Львів : Вид-во Нац. ун-ту «Львів. політехніка», 2012. — 140 с. : табл. — Бібліогр.: с. 118—126 (167 назв). — ISBN 978-5-93424-424-9