Пентан-3-он

За звичайних умов пентанон — безбарвна рідина з характерним запахом. Температура плавління -42°С, температура кипіння — 102°С. Легко розчинний в етанолі та діетиловому ефірі, погано розчиняється в тетрахлорметані. Показник заломлення дорівнює 1.3905 при 25°С та 1.3924 при 20°С.

Пентанон — кетон, проявляє слабкі основні властивості через неподілену пару електронів на атомі оксигену. Він приєднує протон, утворюючи оксонієвий катіон. До нього притягується кислотний залишок, утворюючи сіль:

${\displaystyle {\ce {(CH3-CH2)2-C=O{:}+ H+X- -> (CH3-CH2)2-C=O{:}H+X-}}}$

Може реагувати з бромом, але ця реакція відбувається повільно. Спочатку кетон переходить в енольну форму:

${\displaystyle {\ce {C2H5-CO-CH2-CH3 <<=>C2H5-C(OH)=CH-CH3}}}$

Саме ця стадія є причиною малої швидкості реакції, оскільки кетони набагато стійкіші енолів. На наступному етапі молекула брому поляризується, і до молекули на місці подвійного зв'язку приєднується Br⁺: Тоді протон відривається від молекули, приєднуючись до негативного іону брому з утворенням бромоводню та 2-бромпентан-3-ону:

${\displaystyle {\ce {Br2 <=>Br+ + Br-}}}$

${\displaystyle {\ce {C2H5-C(OH)=CH-CH3 + Br+ ->C2H5-C(=O)-CHBr-CH3 + H+}}}$

${\displaystyle {\ce {H+ + Br- <=>HBr}}}$

Взаємодіє з негативними іонами нуклеофілів, утворюючи негативний заряд на атомі оксигену. Якщо до нуклеофілу приєднаний протон, він приєднується до негативного атома оксигену, утворюючи спирт:

${\displaystyle {\ce {(C2H5)2-C=O + Nu- ->(C2H5)2-CNu-O- + H+ ->(C2H5)2-CNu-OH}}}$

https://www.safework.ru/content/cards/RUS0874.HTM

https://chemdb.net/ru/compound/VERzkBaO4e/

О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.