Нітрозоній

Нітрозо́ній (також нітрози́л, англ. nitrosonium) — катіон зі структурною формулою [NO]+. Формально є катіоном моноксиду азоту.

Мезомерні форми катіону нітрозонію.

Одержання

Джерелом катіонів нітрозонію зазвичай є сполуки, що вже містять нітрозоній у своєму складі, напр. хлорид нітрозонію, нітрозилсульфатна кислота, або ж тетрафтороборат нітрозонію.

Однак, ці сполуки (і, відповідно, нітрозоній) також можна отримати in situ шляхом реакції нітриту натрію з відповідною мінеральною кислотою: В кислому середовищі нітрит-аніони протонуються до нітритної кислоти, а при подальшому протонуванні утворюється катіон нітрозонію:[1]

Хімічні властивості

Гідроліз

Нітрозоній утворює з водою нітритну кислоту:

З цієї причини нітрозонієвмісні речовини мають зберігатись в безводних умовах. У присутності основи нітрозоній утворює нітрит-аніон:

Діазотування

Нітрозоній є ключовим реагентом при утворенні діазосполук з ароматичними або аліфатичними амінами. Найбільше значення має реакція з ароматичними амінами — діазотування:

Окисно-відновні властивості

Нітрозоній (наприклад, у формі твердого NOBF4) є сильним окисником:[2]

Продуктом редокс-реакції є NO, що може бути легко виведений з реакційної суміші потоком азоту. Важливо відмітити, що NO в присутності кисню повітря легко окислюється до NO2, який може спричинити побічні реакції; тому, присутність NO в реакції має бути зведена до мінімуму.

Нітрозилювання аренів

Електрононадлишкові арени (наприклад, анізол) можуть утворювати нітрозосполуки з NO+:

Нітрозильні комплекси металів

Нітрозоній реагує з деякими карбонільними комплексами і утворює відповідні нітрозильні комплекси:[3]

Див. також

Примітки

  1. Becker, Heinz G. O. 1922-2017. Organikum organisch-chemisches Grundpraktikum (вид. 21., neu bearb. und erw. Aufl). Weinheim. ISBN 978-3-527-29985-0. OCLC 52657057.
  2. N. G. Connelly, W. E. Geiger (1996). Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry. Chem. Rev. 96 (2): 877–910. PMID 11848774. doi:10.1021/cr940053x.
  3. T. W. Hayton, P. Legzdins, W. B. Sharp. "Coordination and Organometallic Chemistry of Metal-NO Complexes". Chemical Reviews 2002, volume 102, pp. 935–991.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.