Перфторовані органічні сполуки

Перфторовані карбонові кислоти (ПФКК) або перфторкарбонові кислоти — органічні сполуки з формулою CnF(2n + 1)CO2H. Найпростіший приклад ПФКК — трифлуороцтова кислота. Ці сполуки є фторорганічними аналогами звичайних карбонових кислот, але вони міцніші на декілька одиниць рКа і мають велику гідрофобність.[1]

Перфторнонанова кислота, приклад перфторованої карбонової кислоти (PFCA)

Застосування та виготовлення

Трифлуороцтова кислота — широко застосовувана кислота, яка використовується, наприклад, для синтезу пептидів. Її складні ефіри використовуються в аналітичній хімії. Перфторовані карбонові кислоти з довшими ланцюгами (5-9) використовуються як фторповерхнево-активні речовини та емульгаторами, що використовуються у виробництві тефлону та споріднених фторполімерів.[1]

Ці сполуки зазвичай отримують шляхом електрохімічного фторування фторидів карбонової кислоти з подальшим гідролізом:

CnH(2n + 1)COF + (2n+1)HF → CnF(2n + 1)COF + (2n + 1) H2
C nF(2n + 1)COF + H2O → CnF(2n + 1)CO2H + HF

Шкідливість

Великі ПФКК, такі як перфтороктанова кислота, перебувають під пильним наглядом, оскільки вони накопичуються в організмі, хоча незрозуміло, чи є вони канцерогенні.[2][3] Коротколанцюгові ПФКК утворюються внаслідок атмосферного окислення сполук фторотеломерів та замінників хлорфторвуглеводнів, заборонених Монреальським протоколом.[4][5]

Примітки
  1. Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick «Fluorine Compounds, Organic» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI:10.1002/14356007.a11_349
  2. Houde M, Martin JW, Letcher RJ, Solomon KR, Muir DC (June 2006). Biological monitoring of polyfluoroalkyl substances: A review. Environ. Sci. Technol. 40 (11): 3463–73. Bibcode:2006EnST...40.3463H. PMID 16786681. doi:10.1021/es052580b.
  3. Water Pollution Continues At Famous Russian Lake. ScienceDaily. 25 березня 2008. Процитовано 11 січня 2009.
  4. Ozone layer: Concern grows over threat from replacement chemicals, BBC News 14 May 2020
  5. Heidi M. Pickard, Alison S. Criscitiello, Daniel Persaud, Christine Spencer, Derek C. G. Muir, Igor Lehnherr, Martin J. Sharp, Amila O. De Silva, Cora J. Young (28 травня 2020). Ice Core Record of Persistent Short‐Chain Fluorinated Alkyl Acids: Evidence of the Impact From Global Environmental Regulations. Geophysical Research Letters 47 (10). doi:10.1029/2020GL087535.doi-access:free

Посилання
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.