Трифлуороцтова кислота

Трифлуорóцтова кислота — це галогенкарбонова кислота з хімічною формулою . Це безбарвна димуча рідина з різким запахом, добре розчинна у воді[1] та органічних розчинниках [2].

Трифлуороцтова кислота
Трифлуороцтова кислота

Структурна формула

Ампула з трифлуороцтовою кислотою
Назва за IUPAC 2,2,2-трифлуоретанова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 76-05-1[1]
Номер EINECS 200-929-3
Номер EC 200-929-3[1]
ChEBI 45892
RTECS AJ9625000[1]
SMILES
C(=O)(C(F)(F)F)O[1]
InChI
1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)[1]
Номер Бельштейна 742035
Номер Гмеліна 2729
Властивості
Молекулярна формула F3CCOOH[1]
Молярна маса 113,992864 г/моль[1]
Молекулярна маса 114,02 а.о.м.[1]
Зовнішній вигляд безбарвна димуча рідина[1]
Тпл -15,2°C[1]
Ткип 72-73°C[1]
Розчинність (вода) 100 г/100 мл (20°C)[1]
Розчинність ([[ацетон, діетиловий етер, етанол]]) необмежено[2]
Тиск насиченої пари 11 кПа (20°C)[1]
Кислотність (pKa) 0,3[1]
Небезпеки
ЛД50 1200 мг/кг (миші, внутрішньовенно)[1]
ГГС піктограми

[1]

ГГС формулювання небезпек H314, H332, H412

[1]

ГГС запобіжних заходів P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+P330+P331, P303+P363+P351

,P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P363, P405 ,P501[1]

Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання

У промисловості трифлуороцтову кислоту одержують флуоруванням оцтової кислоти в рідкому флуороводні при електролізі[3]:

з подальшим гідролізом утворюваного флуорангідриду:

Також трифлуороцтову кислоту можна отримати заміщенням хлору або брому на флуор[3]:

Ще один метод — окиснення фреонів або [3].

Хімічні властивості

Трифлуороцтова кислота є сильною кислотою, найсильнішою з галогенокарбонових[3]. Це пов'язано з тим, що флуор має найвищу електронегативність, отже, трифлуорометильний замісник виявляє дуже сильний -I-ефект.

При нагріванні трифлуороцтова кислота здатна до декарбоксилювання з утворенням трифлуорметану та вуглекислого газу:

Застосування

Сировина для синтезу флуоровмісних органічних сполук. Зручний реагент в органічному синтезі внаслідок комбінації властивостей: леткість, розчинність в органічних розчинниках, сила кислоти; зокрема, застосовується як каталізатор в реакціях естерифікації та полімеризації.[2] Розчинник в ЯМР-дослідженні кислотостійких речовин.

Примітки

  1. Trifluoroacetic acid | CF3COOH - PubChem. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англійська).
  2. Трифторуксусная кислота // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. Н. С. Зефиров. М. : Большая Рос. энцикл., 1998. — Т. 5 : Триптофан — Ятрохимия. — Стб. 9. — Библиогр. в конце ст. — ISBN 5-85270-310-9.(рос.)
  3. Ластухін, Юрій Олександрович; Воронов, Станіслав Андрійович (2009). Органічна хімія. Львів: Центр Європи. с. 452–456. ISBN 966-7022-19-6.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.