Карбонові кислоти

Карбо́нові кисло́ти — органічні сполуки, що містять одну або декілька карбоксильних груп C O O H. За кількістю цих груп розрізняють одноосновні (бензойна, оцтова кислота), двоосновні (щавлева, малонова, фталева, азелаїнова кислота) та багатоосновні (лимонна кислота). Синонім — карбоксильні кислоти.

Загальна формула

Реакції карбонових кислот

Загальний опис

Карбонові кислоти — органічні сполуки RC(=O)OH, що містять карбоксильну групу (C=O)–OH (пишеться також –COOH, –СО₂Н). Йонізуються у воді та інших полярних розчинниках. Переважно є слабкими кислотами (рКа4 — 5), кислотність підсилюється зі збільшенням електроноакцепторності замісника R, ароматичні карбо-нові кислоти сильніші за насичені аліфатичні. При взаємодії з лужними металами, основними оксидами та основами утворюють солі. Внаслідок дегідратації дають ангідриди. Гідроксильна група здатна замінюватись на алкоксильну (естерифікація), на аміногрупу або аміновмісні групи(даючи аміди, гідразиди), на атом галогену з утворенням галогенангідридів RCOCl (пр., з PCl₅, SOCl₂). Декарбоксилюються при нагріванні в присутності лугів, процес полегшується електроноакцепторними групами в α-положенні. Можуть бути відновлені до спиртів (наприклад, NaBH₄). За кількістю груп розрізняють одно-, дво- та багатоосновні кислоти.

До складу карбонових кислот можуть входити також інші функціональні групи, наприклад, –O H, –N H₂, –C=O. Карбонові кислоти значно слабші за мінеральні кислоти. Ароматичні карбонових кислот сильніші за насичені аліфатичні. Утворюють солі та різні похідні речовини: галогенангідриди, аміди, естери. Мають різноманітне промислове застосування і велике біологічне значення.

У молекулах карбонових кислот, як і в молекулах спиртів, містяться гідроксильні групи, унаслідок чого кислоти виявляють деяку схожість із спиртами. Але в кислотах гідроксильна група перебуває під впливом групи атомів карбоксилу, в той час як в спиртах на неї впливає вуглеводневий радикал. Вплив карбонільної групи на гідроксил проявляється, зокрема, в тому, що атом водню гідроксильної групи в кислотах значно більш «кислотний», ніж у спиртах: легше заміщується металом і може відщеплюватися у вигляді катіона, наприклад:

C H₃C O O H ⇄ C H₃C O O^– + H⁺

З лугом ці кислоти утворюють солі:

C H₃C O O H + Na O H → C H₃C O O Na + H₂O

Карбонові кислоти є слабкими кислотами, тому їх солі зазнають гідролізу. Залежно від числа карбоксильних груп в молекулі, карбонові кислоти підрозділяються на одноосновні (суфікс -ова), двоосновні (суфікс -діова), триосновні (суфікс -тріова), тощо.

Назви карбонових кислот

Систематична назва	Структурна формула	Традиційна назва
Насичені одноосновні
Метанова кислота	НСООН	Мурашина кислота
Етанова кислота	СН₃СООН	Оцтова кислота
Пропанова кислота	C₂H₅COOH	Пропіонова кислота
Бутанова кислота	С₃Н₇СООН	Масляна кислота
Пентанова кислота	С₄Н₉СООН	Валеріанова кислота
Гексанова кислота	С₅Н₁₁СООН	Капронова кислота
Гексадеканова кислота	С₁₅Н₃₁СООН	Пальмітинова кислота
Октадеканова кислота	С₁₇Н₃₅СООН	Стеаринова кислота
Ненасичені одноосновні
Проп-2-енова кислота	СН₂=СНСООН	Акрилова кислота
Октадец-9-енова кислота	С₁₇Н₃₃СOOН	Олеїнова кислота
Насичені двоосновні
Етандіова кислота	HOOCCOOH	Щавелева кислота
Пропандіова кислота	HOOCCH₂COOH	Малонова кислота
Бутандіова кислота	НООССН₂СН₂СООН	Бурштинова кислота

Див. також

Джерела

В. І. Саранчук, М. О. Ільяшов, В. В. Ошовський, В. С. Білецький. Хімія і фізика горючих копалин. — Донецьк: Східний видавничий дім, 2008. — с. 600. ISBN 978-966-317-024-4
Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Донбас, 2004. — Т. 1 : А — К. — 640 с. — ISBN 966-7804-14-3.
Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0

Література

Функціональні похідні карбонових та вугільної кислот: Навч. посіб. для студ. хім. спец. ун-тів / М. І. Ганущак, В. В. Карп'як; Львів. нац. ун-т ім. Івана Франка. — Л., 2002. — 292 c. — Бібліогр.: 25 назв.

Посилання

Кислоти карбонові // Фармацевтична енциклопедія / голова ред. ради та автор передмови В. П. Черних. — 2-ге вид., переробл. і доповн. — К. : «МОРІОН», 2010. — 1632 с. — ISBN 978-966-2066-34-0.
Назви карбонових кислот

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.