Перфтороктанова кислота
Перфтороктанова кислота (ПФОК, англ. Perfluorooctanoic acid, PFOA, C8) — перфторована карбонова кислота.
Перфтороктанова кислота | |
---|---|
Інші назви | PFOA, C8 |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 335-67-1 |
Номер EINECS | 206-397-9 |
ChEBI | 35549 |
RTECS | RH0781000 |
SMILES |
C(=O)(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)O[1] |
InChI |
InChI=1S/C8HF15O2/c9 |
Номер Бельштейна | 1809678 |
Номер Гмеліна | 34320 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C8HF15O2 |
Молярна маса | 414,07 |
Зовнішній вигляд | Білий порошок з різким запахом |
Тпл | 55-56 °C |
Ткип | 189 °C |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Використання
- Перфтороктанову кислоту застоствують у виробництві виробів з політетрафторетилену (тефлону), а також інших вогнетривких, вологостійких і незабруднюючих матеріалів (у тому числі, які застосовують для виготовлення одягу). Зокрема при виготовленні виробів з політетрафторетилену ПФОК використовується при емульсійному формуванні виробів як поверхнево-активна речовина.
- Солі з цим аніоном використовуються як ПАР, зокрема, для емульсійної полімеризації при отриманні фторполімерів.
Небезпека
Біологічна небезпека
Дуже їдка речовина.[2] Токсин, канцероген.[3] [4] [5]
Проникнення ПФОК в навколишнє середовище в першу чергу пов'язане з витоками при виробництві політетрафторетилену (відомого як тефлон).[6] Основними виробниками на території США є компанії DuPont і 3M.[7]
Лабораторно підтверджено, що ПФОК є причиною розвитку раку печінки і репродуктивних органів у тварин. Також ПФОК призводить до мутацій клітин, проблем імунної системи, щитоподібної і підшлункової залоз. Агентство з охорони навколишнього середовища США визнали небезпеку тефлону і ПФОК.[8][9] За отриманими результатами досліджень, потрапляючи в організм людини, перфтороктана кислота залишається в ньому протягом 4 років, викликаючи мутації клітин і появу онкологічних утворень. В період 1981-2001 р.р. компанія DuPont не надавала результати аналізів по ПФОК урядовим організаціям, за що і була оштрафована на суму 15 млн доларів.[10] Була запущена програма видалення ПФОК з технологічних процесів.[11]
Хімічна небезпека
Надзвичайно корозійно активним. При реакціях з металами виділяє вибухонебезпечний водень.
Термічне розкладання відбувається при температурах понад 300°С з виділенням їдких речовин, зокрема фтороводень.
Фільми
У 2019 році вийшов фільм Темні води, де показана історія корпоративного юриста Роберта Біллота, який розкрив, що компания DuPont з 60-х років забруднювала навколишнє середовище ПФОКом[12].
Примітки
- PERFLUOROOCTANOIC ACID
- PERFLUOROOCTANOIC ACID
- Notice - Web of Knowledge [v5.9]. Архів оригіналу за 14 квітня 2013. Процитовано 12 квітня 2013.
- Perfluorooctanoic Acid exposure and ... [Environ Health Perspect. 2013] - PubMed - NCBI. Процитовано 12 квітня 2013.
- C8 Science Panel Website. Архів оригіналу за 14 квітня 2013. Процитовано 12 квітня 2013.
- Распространенность ПФОК в окружающей среде
- Токсичность ПФОК. Архів оригіналу за 19 грудня 2016. Процитовано 5 жовтня 2018.
- Обзор действий EPA по ПФОК
- EPA: SAB: Perfluorooctanoic Acid Human Health Risk Assessment Review Panel (PFOA Review Panel). Архів оригіналу за 14 квітня 2013. Процитовано 12 квітня 2013.
- Штрафы DuPont
- Программа EPA по ПФОК
- Dark Waters. Процитовано 23 січня 2020.
Посилання
Література
- Martin, J. W.; Smithwick, M. M.; Braune, B. M.; Hoekstra, P. F.; Muir, D. C. G.; Mabury, S. A. «Identification of Long-Chain Perfluorinated Acids in Biota from the Canadian Arctic.» Environmental Science and Technology 2004, 38 (2), pp. 373—380.