Сахарин

Сахари́н (англ. saccharin від saccharine — «цукристий», «пресолодкий» від грец. σάκχαρ(ον) — «цукор»)[1][2], також імід орто-сульфобензойної кислоти, імід 2-сульфобензойної кислоти, орто-сульфобензимід — безбарвні кристали солодкого смаку, малорозчинні у воді. Продаваний «сахарин» являє собою кристалогідрат натрієвої солі, яка в 300—500 разів солодша від цукру. Сахарин не засвоюється організмом (виводиться з сечею).

Структурна формула натрієвої солі сахарину
Тривимірна модель молекули сахарину

Історія

Сахарин був випадково відкритий в 1879 році при дослідженні окиснення 2-толуолсульфонаміду, яке проводив К. Фальберг в лабораторії проф. А. Ремсі в університеті Джона Гопкінса. Фальберг вивчав властивості вугільної смоли і просто забув помити руки. А за вечерю зауважив, що все, до чого торкається, стає солодким. Кинувши їжу, Фальберг помчав до лабораторії — і з'ясував, що джерелом солодкого смаку є ортосульфобензимід, якому на правах першовідкривача вигадав простішу назву сахарин. У 1884 Фальберг запатентував спосіб отримання сахарину і почав його промислове виробництво в Німеччині. Невдовзі його почали виробляти і в Сполучених Штатах[джерело?].

Світом покотилася справжня мода на сахарин. Винаходу Фальберга приписували найнеймовірніші властивості, а лікарі навіть виписували сахарин як ліки. Популярність конкурента відверто дратувала цукрозаводчиків. Вони профінансували дослідження, які повинні були довести шкоду сахарину для здоров'я людини. А відтак почали вимагати заборони «небезпечного продукту». Але торговців сахарином з'явився впливовий союзник — президент США Теодор Рузвельт. Цукрозаводчики сподівалися взяти реванш після поразки Рузвельта на виборах. Але почалася Перша світова війна. Воюючим державам довелося заощаджувати на всьому, в тому числі і на цукрі. Доступний і дешевий сахарин залишили в спокої[3].

Фізичні властивості та отримання

Сахарин виглядає як безбарвні кристали солодкого смаку, погано розчинювані у воді (1:250) і спирті (1:40). Температура плавлення кристалів — 228—229 °C.

Сахарин може бути отриманий різними способами. Спочатку Ремсен і Фальдберг отримали його з толуолу шляхом сульфування хлорсульфоновою кислотою. Отриманий при цьому хлорангідрид перетворювали на амід, який окисляли перманганатом калію. Даний метод був неефективним.

Лише в 1950 році в компанії Maumee Chemical Company (Толедо, Огайо) був розроблений метод, що дозволяє виробляти сахарин в промислових масштабах. Цей метод ґрунтується на реакції антранілової кислоти з азотистою кислотою, діоксидом сірки, хлором і аміаком. Інший метод, розроблений в 1967 році, ґрунтується на реакції бензилхлориду.

Застосування

Сахарин застосовують замість цукру при захворюванні на діабет, а також як сурогат цукру.

У харчовій промисловості сахарин зареєстрований як харчова добавка E954, як підсолоджувач. Як і інші підсолоджувачі, сахарин не має поживних властивостей і є типовим ксенобіотиком.

У даний час харчове використання сахарину сильно скорочено, хоча випускаються підсолоджувачі на сахарин[прояснити] (Сукразит), а в напоях і деяких інших продуктах використовують суміші підсолоджувачів, оскільки будучи використаний сам по собі, він дає не дуже приємний металевий присмак.

Також похідні іміду 2-сульфобензойной кислоти використовуються як фунгіциди, гербіциди та антибактеріальні препарати. Імід 2-сульфобензойної кислоти, а також його кальцієві і цинкові солі входять до складу композицій, що використовуються для виготовлення тонерів лазерних принтерів і копіювальних апаратів. Відзначається, що невеликі добавки іміду 2-сульфобензойної кислоти можуть впливати на протікання вулканізації гум за допомогою пероксидів.

Продукт взаємодії тетрагідрохіноліну й іміду 2-сульфобензойної кислоти знаходить застосування у складі композицій на основі метакрилатів, що використовуються як клеї для металів.

Біологічна роль

Канцерогенність сахарину

У 1960-х роках з'являлися повідомлення про те, що сахарин нібито є канцерогеном. Дослідження, проведені в 1977 році, показали збільшення показника захворюваності на рак сечового міхура серед лабораторних щурів, яких годували великими дозами сахарину. У тому ж році американська FDA запропонувала заборонити використання сахарину в харчовій промисловості, як це зробили Канада і СРСР. Однак Конгрес США замість заборони наклав вимогу, щоб всі продукти, що містять сахарин, містили на упаковці попередження про можливість захворювання раком.

Однак пізніше ці припущення були спростовані — лабораторні тварини дійсно хворіли на рак, але тільки в тому випадку, якщо їх годували сахарином в кількостях, порівнянних з їхньою власною вагою. Також були озвучені думки, що дослідження 1977 проводилися без пропрацьованої методики і без оглядки на фізіологію людського організму.

У 1991 році FDA відкликала свою пропозицію щодо заборони сахарину, і в 2000 році Конгрес скасував закон про зазначення можливої шкоди, що завдається здоров'ю, на упаковках.

Нині сахарин схвалений Об'єднаною експертною комісією з харчових добавок (JECFA) Всесвітньої організації охорони здоров'я та Науковим комітетом з харчових продуктів Європейського союзу, дозволений більш ніж в 90 країнах( в тому числі і в Україні). Рекомендована JECFA допустима денна доза в кількості 5 мг на 1 кг маси тіла людини. Вважається, що при дотриманні цієї дози небезпеки для здоров'я продукт не становить.

Бактерицидна дія

Сахарин послаблює роботу травних ферментів і виявляє бактерицидні властивості, які перевершують по силі дії фенол і саліцилову кислоту, взяті в тих же дозах.

Примітки
  1. Saccharine. reference.com.
  2. Етимологічний словник української мови : у 7 т. : т. 5 : Р — Т / укл.: Р. В. Болдирєв та ін ; редкол.: О. С. Мельничук (гол. ред.) та ін. — К. : Наукова думка, 2006. — Т. 5 : Р — Т. — 704 с. — ISBN 966-00-0785-X. — С. 185
  3. 'Михайло Мустафін. Цукор. Солодка (може, навіть занадто) історія — К., 2018, с.56-57

Посилання

Список літератури
  • Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. — М.: Мир, 1977.
  • Патент — 3264314 США, Cl. 260—301. Halogenated phenylcarbamoyl saccharin/ Josef Willard Baker, Raymond Eugene Stenseth; Monsanto Company. — № 467734; Заяв. 28.06.1965; Опубл. 02.08.1966.
  • Патент — 4713389 США, A01N 47/38; C07D 275/06. Fungicidally and bactericidally active acylated saccharin derivatives/ Herbert Salzburg, Manfred Hajek, Hermann Hagemann, Engelbert Kuhle, Wolfgang Fuhrer, Gerd Hanssler, Wilhelm Brandes, Paul Reinecke; Bayer Aktiengesellschaft. — № 774271; Заяв. 10.09.1985; Опубл. 15.12.1987.
  • Патент — 5358814 США, G03G 9/097. Toner composition containing as a negative charge-controlling agent a mixture of ortho-benzoic sulfimide and para-anisic acid/ Hans W. Osterhoudt, John C. Wilson, Steven M. Bonser; Eastman Kodak Company. — № 114541; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
  • Патент — 5358816 США, G03G 9/097. Zinc salt of ortho-benzoic sulfimide as negative charge-controlling additive for toner and developed compositions/ John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 114708; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
  • Патент — 5358817 США, G03G 9/097. Toner composition containing as a negative charge-controlling agent the calsium salt of ortho-benzoic sulfimide/ John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 115276, Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
  • Патент — 5358818 США, G03G 9/097. Ortho-benzoic sulfimide as charge-controlling agent / John C. Wilson, Steven N. Bonser, Hans W. Osterhoudt; Eastman Kodak Company. — № 115369; Заяв. 31.08.1993; Опубл. 25.10.1994.
  • Патент — 3933748 США, C08F 218/14; C08G 81/00; C08F 120/02. Anaerobic adhesive containing tetrahydroquinoline and benzosulfimide/ Hideaki Matsuda, Takanori Okamoto; Okura Kogyo Kabushiki Hasiha. — № 498207; Заяв. 16.08.1974; Опубл. 20.01.1976.
  • Патент — 2006/0189724 США, C08K 5/46. Anaerobically curable composition/ Mitsuhiro Kaneta; THREE BOND CO., Ltd. — № 10/565553; Заяв. 22.07.2004; Опубл. 24.08.2006.
  • Патент — 4546125 США, C09J 3/00. Anaerobic curing adhesive compositions/ Takanori Okamoto, Hisakazu Mori, Hideaki Matsuda; Okura Kogyo Kabushiki Hasiha. — № 608519; Заяв. 09.05.1984; Опубл. 08.10.1985.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.