Селенометіонін

Селенометіонін
Інші назви	2-аміно-4-метилселеніл-бутанова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	1464-42-2
Номер EINECS	215-977-0
KEGG	C05335
ChEBI	27585
RTECS	EK7713840
SMILES	C[Se]CCC(C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C5H11NO2Se/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)
Номер Бельштейна	1758204
Властивості
Молекулярна формула	C5H11NO2Se
Молярна маса	196,11 г/моль
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Селенометіонін — амінокислота природного походження, аналог метіоніну, що містить в молекулі атом селену замість сірки. L-енантіомер селенометіоніну є головною формою зберігання селену у рослинах, а саме в бразильських горіхах, соєвих бобах, тощо.[1] Селенометіонін розпізнається трансляційною машинерією клітин in vivo, завдяки чому він випадковим чином вбудовується в білки на місці метіоніну. Селенометіонін може бути легко окиснений, завдяки чому має антиоксидантні властивості.[2]

Властивості та використання

Селен подібно до сірки належить до групи халкогенів, маючи подібні хімічні властивості. Через це, заміна одного з залишків метіоніну на селенометіонін має незначний вплив на властвості протеїнів. При цьому надмірне і надлишкове вживання селенометіоніну може мати наслідком розвиток отруєнь та хронічних хвороб (селеноз).

Селенометіонін знайшов використання в структурній та молекулярній біології для розшифровки тривимірної будови білків. Встроювання селенометіоніну в рекомбінантні білки що експресуються в бактеріях (це досягається вирощуванням бактерій на середовищі що багате на селенометіонін та бідне на метіонін) дає кристали які набагато краще розсіюють рентгенівські промені ніж білки що містять тільки природний метіонін.[3] Важкі атоми, такі як селен, допомагають вирішити так звану фазову проблему в кристалографії.[4]

Посилання

P. D. Whanger, Selenocompounds in plants and animals and their biological significance, Journal of the American College of Nutrition, 21(3), 223—232 (2002).
E. Block, M. Birringer, W. Jiang, T. Nakahodo, H.J. Thompson, P.J. Toscano, H. Uzar, X. Zhang, and Z. Zhu, Allium chemistry: synthesis, natural occurrence, biological activity, and chemistry of Se-alk(en)ylselenocysteines and their γ-glutamyl derivatives and oxidation products, J. Agric.
W. A. Hendrickson, Maturation of MAD phasing for the determination of macromolecular structures, Journal of Synchrotron Radiation, 6(4), 845—851 (1999).
A. M. Larsson, Preparation and crystallization of selenomethionine protein, IUL Biotechnology Series, 8 (Protein Crystallization), 135—154 (2009).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] P. D. Whanger, Selenocompounds in plants and animals and their biological significance, Journal of the American College of Nutrition, 21(3), 223—232 (2002).

[2] E. Block, M. Birringer, W. Jiang, T. Nakahodo, H.J. Thompson, P.J. Toscano, H. Uzar, X. Zhang, and Z. Zhu, Allium chemistry: synthesis, natural occurrence, biological activity, and chemistry of Se-alk(en)ylselenocysteines and their γ-glutamyl derivatives and oxidation products, J. Agric.

[3] W. A. Hendrickson, Maturation of MAD phasing for the determination of macromolecular structures, Journal of Synchrotron Radiation, 6(4), 845—851 (1999).

[4] A. M. Larsson, Preparation and crystallization of selenomethionine protein, IUL Biotechnology Series, 8 (Protein Crystallization), 135—154 (2009).