Тимідин
Тимідин (дезокситимідин, дезоксирибозилтимін або тимін дезоксирибозид) — це піримідиновий дезоксирибонуклеозид, складається із азотистої основи тиміну та пентози дезоксирибози. Входить до складу молекули ДНК, у подвійній спіралі якої формує два водневих зв'язки із дезоксиаденозином. Оскільки дезокситимідин зустрічається майже виключно у складі ДНК (хоча присутній також у T-петлі тРНК), то префікс «дезокси-» найчастіше не вживається.
Тимідин | |
---|---|
Інші назви | Дезокситимідин |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 50-89-5 |
PubChem | 1134 |
Номер EINECS | 200-070-4 |
DrugBank | 04485 |
KEGG | C00214 |
Назва MeSH | Thymidine |
ChEBI | 17748 |
SMILES |
CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)O |
InChI |
InChI=1S/C10H14N2O5/c1-5-3-12(10(16)11-9(5)15)8-2-6(14)7(4-13)17-8/h3,6-8,13-14H,2,4H2,1H3,(H,11,15,16)/t6-,7+,8+/m0/s1 |
Номер Бельштейна | 89285 |
Номер Гмеліна | 282610 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C10H14N2O5 |
Молярна маса | 242,229 г/моль |
Зовнішній вигляд | білі кристали середнього розміру або білий кристалічний порошок |
Тпл | 185 °C |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Тимідин та його похідні використовують для синхронізації культур клітин у S-фазі клітинного циклу. Також ця сполука є попередником у виготовленні поширеного антиретровірусного препарату азидотимідину (AZT). Раніше тимідин добували із сперми оселедця, зараз велику його частину отримають за допомогою мікробного синтезу. Тимідин не є токсичним, але може проявляти тератогенну дію.
Джерела
- Губський Ю.І. (2007). Біологічна хімія. Київ-Вінниця: Нова книга. с. 656. ISBN 978-966-382-017-0.
- Parkash O (1971). On the teratogenic effect of thymidine and its suppression by deoxycytidine in Drosophila melanogaster. Cellular and Molecular Life Sciences 27: 1089–90. PMID 5000557. doi:10.1007/BF02138899.