Толуен
Толуен або толуол — гомолог бензену.
| Толуен | |
|---|---|
 | |
| Систематична назва | метилбензен |
| Інші назви | Толуол |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 108-88-3 |
| Номер EINECS | 203-625-9 |
| DrugBank | 11558 |
| KEGG | C01455 |
| ChEBI | 17578 |
| RTECS | XS5250000 |
| SMILES |
1= CC1=CC=CC=C1 |
| InChI |
InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 |
| Номер Бельштейна | 635760 |
| Номер Гмеліна | 2456 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C6H5-CH3 |
| Молярна маса | 92,14 г/моль |
| Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
| Густина | 0,86694 г/мл |
| Тпл | −95 °C |
| Ткип | 110,6 °C |
| Розчинність (вода) | 0,053 г/100мл |
| Небезпеки | |
| ГГС піктограми | 
|
| ГГС формулювання небезпек | H225, H304, H315, H326, H361d, H377 |
| ГГС запобіжних заходів | P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243
,P260, P264, P271, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P35 ,P304+P340, P308+P313, P312, P314, P321, P331, P332+P313, P362 ,P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501 |
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Загальна характеристика
В молекулі толуену метильна група викликає зміну р-електронної густини на атомах Карбону бензенового кільця. Метильна група є електронодонорним замісником, відштовхує від себе електрони. Зміщуючи в толуені електронну пару в бік бензенового ядра, вона порушує рівномірність розподілу в ньому р-електронної хмари, збільшує густину електронів у положеннях 2, 4, 6 і ці місця зазнають «атаки» електрофільних реагентів. У зв'язку з цим підвищується реакційна здатність бензенового ядра у реакціях електрофільного заміщення. Толуен легше вступає в реакції заміщення по бензеновому ядру, ніж незаміщений бензен.
Толуен — безбарвна рідина; tкип = 110,6оС.
Одержання
У великій кількості присутній у кам'яновугільній смолі та продуктах нафтопереробки. Виділяють з продуктів каталітичного риформінгу бензинів послідовною селективною екстракцією та ректифікацією.
Його отримують з продуктів сухої перегонки кам'яного вугілля і в процесі дегідроциклізації гептану.
Використання
Толуен широко використовується в хімічній промисловості. Застосовують для одержання вибухових речовин (тринітротолуол), фарбників, для синтезу різних сполук та як розчинник. Має сильну наркотичну дію. ГДК 50 мг/м3. Толуен широко використовується в реакціях органічного синтезу. Так само толуол сумно відомий як галюциногенний препарат , популярний серед токсикоманів . Толуол у чистому вигляді в роздріб купити практично неможливо тому токсикоманами вживаються толуолвмісні речовини , такі як наприклад "розчинник 646" або різні марки клеїв та іншої побутової та будівельної хімії.
Див. також
Посилання
- ATSDR — Case Studies in Environmental Medicine: Toluene Toxicity U.S. Department of Health and Human Services (public domain)
- External solubility data
- Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Східний видавничий дім, 2013. — Т. 3 : С — Я. — 644 с.
- Toluene|C6H4CH3 - PubChem