Фарнезол

Фарнезол - це натуральна 15-вуглецева органічна сполука, яка являє собою ациклічний сесквітерпеновий спирт. У стандартних умовах це безбарвна рідина. Фарнезол гідрофобний, а отже нерозчинний у воді, проте змішується з жирами.

Фарнезол виробляється з 5-вуглецевих ізопренових сполук як рослинами так і тваринами. Похідні, що активуються фосфатом фарнезолу, є будівельними частинами більшості, і, можливо, всіх ациклічних сесквітерпеноїдів. Ці сполуки подвоюються, утворюючи сквален 30-вуглецю, що, в свою чергу, є попередниками стероїдів у рослин, тварин та грибів. Фарнезол та його похідні є важливими вихідними сполуками як для природного, так і для штучного органічного синтезу .

Використання

Фарнезол присутній у багатьох ефірних оліях, таких як цитронела, неролі, цикламен, лимонна трава, тубероза, троянда, мускус, бальзам і толу . Він використовується в парфумерії, щоб підкреслити запахи солодких квіткових парфумів. Метод його дії для посилення аромату парфуму - співрозчнник, який регулює летючість одорантів. Особливо часто використовується в парфумах з ароматом бузку.

Фарнезол є природним пестицидом для кліщів і є феромоном для кількох інших комах.

У звіті 1994 року, опублікованому п'ятьма провідними сигаретними компаніями, фарнезол був зазначений як одна з 599 добавок до сигарет (ароматизатор). [1].

Природні джерела та синтез

Фарнезол отримують із ізопренових рослин та тварин. Коли геранілпірофосфат вступає в реакції з ізопентеніл пирофосфатом, результатом є 15-вуглець фарнезілпірофосфат, який є проміжним продуктом в біосинтезі сесквітерпенів, таких як фарнезен . Потім за допомогою окислення він може створити сесквітерпеноїди, такі як фарнезол.

Фарнезол пірофосфат

Історія назви

Фарнезол міститься в екстрактах квітки з довгою історією використання її в парфумерії. Чиста речовина фарнезол отримала назву (близько 1900–1905 рр.) через назву акації фарнезької ( Vachellia farnesiana ), оскільки квіти з дерева були джерелом квіткової есенції, в якій було знайдено цю хімічну речовину. Цей особливий вид акації, в свою чергу, названий на честь кардинала Одоардо Фарнезе (1573–1626) з відомої італійської родини Фарнезе, яка (з 1550 р., і до 17 століття) доглядали з першими приватними європейських ботанічних садів у садах Фарнезе в Римі. Додавання закінчення -ol є результатом того що Фарнезол хімічно є спиртом . [2] Сама рослина була завезена в сади Фарнеза з Карибського басейну та Центральної Америки, звідки вона бере свій початок. [3]

Вплив на здоров'я

Фарнезол пропонувалося використовувати як хіміопрофілактичний та протипухлинний засіб. [4] Фарнезол використовується як дезодорант в косметичних засобах через його антибактеріальну властивість. [5] Фарнезол підпадає під обмеження щодо його використання в парфумерії [6] оскільки деякі люди є до нього чутливими, однак докази того, що фарнезол може викликати алергічну реакцію у людини є спірними. [7]

Біологічна функція

Фарнезол використовується грибком Candida albicans як молекула для відчуття кворуму, яка інгібує філаментацію . [8]

Список літератури
  1. Terry Martin. Big Tobacco's List of 599 Additives in Cigarettes. About.com Health. Процитовано 29 липня 2015.
  2. http://dictionary.reference.com/browse/farnesol Etymology of farnesol, accessed August 27, 2009.
  3. HENRY TRIMBLE AND F. D. MACFARLAND., AMERICAN JOURNAL OF PHARMACY, Volume 57, #3, March, 1885
  4. Joo JH, Jetten AM (June 2009). Molecular mechanisms involved in farnesol-induced apoptosis. Cancer Lett. 287 (2): 123–35. PMC 2815016. PMID 19520495. doi:10.1016/j.canlet.2009.05.015.
  5. Kromidas, L; Perrier, E; Flanagan, J; Rivero, R; Bonnet, I (2006). Release of antimicrobial actives from microcapsules by the action of axillary bacteria. Int J Cosmet Sci 28 (2): 103–108. PMID 18492144. doi:10.1111/j.1467-2494.2006.00283.x.
  6. Archived copy. Архів оригіналу за 30 грудня 2011. Процитовано 19 липня 2012.
  7. Archived copy. Архів оригіналу за 10 лютого 2014. Процитовано 19 липня 2012.
  8. Jacob M. Hornby. Quorum Sensing in the Dimorphic Fungus Candida albicans Is Mediated by Farnesol. asm.org. Процитовано 29 липня 2015.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.