Фукоїдан

Фукоїдан (fucoidan) — сульфатований гетерополісахарид, виявлений у складі бурих водоростей і деяких голкошкірих.

Вперше фукоїдани були виділені з бурих водоростей в 1913 році. Вміст фукоїданів може досягати 25-30% від сухої ваги водорості і залежить, в основному, від виду водорості, а також від сезону або стадії розвитку водорості, місця збору та інших факторів.

Структура

Попри те, що фукоїдани відомі давно, далеко не всі їхні структурні особливості з'ясовані з достатньою визначеністю. У першу чергу це відноситься до структури фрагментів, що включають мінорні моносахариди. Практично до 1993 р. вважалося, що основний ланцюг фукоїданів являє собою 1 → 2-α-L-фукан. В наш час[коли?] встановлено, що більшість відомих фукоїданів належить до двох структурних типів: перший тип містить в основному ланцюги: α-1→3-, другий тип: почергові α-1→3- і α-1→4- зв'язані залишки фукози. Розгалуження приєднані в положенні 2, а сульфатні групи можуть перебувати при С4 залишку фукози. Виділені фукоїдани, в яких сульфатні групи розташовані при С2, а також при С2 і С4. Крім того, відомі фукоїдани, в яких залишки фукози не тільки сульфатовані, а й ацетильовані.

Потрібно відзначити, що в більшості випадків встановлені структури фракцій фукоїданів, основним компонентом яких є фукоза. Ці полісахариди виділені з бурих водоростей, що належать до порядків Chordariales, Laminariales, Fucales. Бурі водорості, що належать порядкам Chordariales і Laminariales (Phaeosporophyceae), синтезують полісахариди, що складаються з α-1→3-пов'язаних залишків фукози. Основний ланцюг цих полісахаридів може мати розгалуження при С2 деяких залишків фукози (залишок D-GlcA (Cladosiphon okamuranus) або залишок Fuc (Chorda filum)). Основний ланцюг фукоїданів водоростей порядку Fucales (Cyclosporophyceae) побудований з почергових α-1→3- і α-1→4- пов'язаних залишків фукози, в результаті чого формується регулярна структура полісахаридного ланцюга. Проте в нативному фукоїдані ця регулярність маскується безладним розташуванням сульфатних і ацетатних груп. Можливо, що відмінності в структурі основного ланцюга фукоїданів пов'язані з різним механізмом біосинтезу цих полісахаридів у бурих водоростей, що належать Phaeosporophyceae і Cyclosporophyceae.

Фукансульфати морських їжаків Arbacia lixula, Lytechinus variegates і голотурії Ludwigothurea grisea складаються з повторюваних тетрасахаридних ланок і, на відміну від фукоїданів, мають чітко виражену регулярну лінійну структуру і не містять ацетатних груп.

Біологічна активність

Численні дослідження останніх 10-15 років присвячені біологічній дії фукоїданів. Фукоїдани проявляють надзвичайно широкий спектр біологічних активностей, що є причиною підвищеного інтересу до них. Так, в літературі є повідомлення про протипухлинні[1][2][3], імуномодулюючі[4][5], антибактеріальні[6][7], антивірусні[8][9], протизапальні та інші властивості фукоїданів. З цієї причини фукоїдани можна віднести до так званих «полівалентних біомодуляторів».
Особливий інтерес викликає антикоагулянтна дія фукоїданів. В наш час[коли?] відомі два механізми антикоагулянтної дії фукоїданів: один реалізується за допомогою прямого інгібування активності факторів VII, XI, XII згортання крові, другий заснований на гепариноподібному інгібуванні згортаючих факторів за допомогою активації специфічного ендогенного інгібітора — антитромбіну-III (АТ-III). Фукоїдани, що діють по першому механізму, можуть застосовуватися при антикоагулянтній терапії у хворих з вродженим або набутим дефіцитом антитромбіну АТ III, коли гепарин не ефективний. Структура фрагментів молекул фукоїданів, відповідальних за їх дію за першого або другого механізму, невідома. В даному випадку з'ясування відмінностей в структурі цих фрагментів набуває важливого значення.

Інтенсивність вивчення біологічної активності фукоїданів значно випереджає дослідження їх хімічної структури. Тому є небагато даних про зв'язок структури і біологічної активності цих полісахаридів. Вважається, що біологічна активність фукоїданів обумовлена ​​в першу чергу ступенем сульфатування, наявністю фрагментів певної структури, також може бути пов'язана з моносахаридним складом, ступенем розгалуженості, типом зв'язку, молекулярно-масовим розподілом. Однак, незважаючи на всі зусилля, поки так і не вдалося з певною визначеністю встановити структурний мотив, який відповідає за прояв тієї чи іншої біологічної активності фукоїданів.

Примітки
  1. Ellouali, M., Boisson-Vidal, C., Durand, P., Jozefonvicz, J., Antitumor activity of low molecular weight fucans extracted from brown seaweed Ascophyllum nodosum. Anticancer Res.1993, 13, 2011–2019.
  2. Maruyama, H., Nakajima, J., Yamamoto, I., A study on the anticoagulant and fibrinolytic activities of a crude fucoidan from the edible brown seaweed Laminaria religiosa, with special reference to its inhibitory effect on the growth of sarcoma-180 ascites cells subcutaneously implanted into mice. Kitasato Arch. Exp. Med. 1987, 60, 105–121.
  3. Yamamoto, I., Takahashi, M., Suzuki, T., Seino, H., et al., Antitumor effect of seaweeds. IV. Enhancement of antitumor activity by sulfation of a crude fucoidan fraction from Sargassum kjellmanianum. Jpn. J. Exp. Med. 1984, 54, 143–151.
  4. Zapopozhets, T.S., Besednova, N.N., Loenko, I.N., Antibacterial and immunomodulating activity of fucoidan. Antibiot. Khimioter. 1995, 40, 9-13.
  5. Zaporozhets, T.S., Kuznetsova, T.A., Smolina, T.P., Shevchenko, N.M., et al., Immunotropic and anticoagulant activity of fucoidan from brown seaweed Fucus evanescens: prospects of application in medicine. J. Microbiol. 2006, 54-58.
  6. Hirmo, S., Utt, M., Ringner, M., Wadstrom, T., Inhibition of heparan sulfate and other glycosaminoglycans binding to Helicobacter pylori by various polysulfated carbohydrates. FEMS Immunol. Med. Microbiol. 1995, 10, 301–306.
  7. Shibata, H., KimuraT., I., Nagaoka, M., Hashimoto, S. et al., Inhibitory effect of Cladosiphon fucoidan on the adhesion of Helicobacter pylori to human gastric cells. J. Nutr. Sci. Vitaminol. (Tokyo) 1999, 45, 325–336.
  8. Adhikari, U., Mateu, C.G., Chattopadhyay, K., Pujol, C.A. et al., Structure and antiviral activity of sulfated fucans from Stoechospermum marginatum. Phytochemistry, 2006, 67, 2474–2482.
  9. McClure, M.O., Moore, J.P., Blanc, D.F., Scotting, P. et al., Investigations into the mechanism by which sulfated polysaccharides inhibit HIV infection in vitro. AIDS Res. Hum. Retroviruses 1992, 8, 19-26.

Джерела
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.