Цитидин
Цитидин — нуклеозидна молекула, що формується приєднанням цитозину у до кільця рибози за допомогою β-N1-глікозидного зв'язку. Цитидин є компонентом РНК.
Цитидин | |
---|---|
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Якщо цитозин приєднується до дезоксирибози, таке з'єднання називається дезоксицитидином.
Фізичні властивості
Білий кристалічний порошок[1], добре розчинний у воді, незначно розчинний у етанолі.[2]
Наявність у продуктах харчування
Джерелами цитидину є продукти з високим вмістом РНК,[3] такі як м'ясо, пивні дріжджі, а також їжа і напої, багаті на піримідин (наприклад, пиво). Під час травлення багата на РНК їжа розпадається на рибозопіримідини (цитидин і уридин), які всмоктуються у незмінному вигляді.[3] У людей цитидин з їжі перетворюється на уридин[4] — компонент, що можливо стоїть за метаболічними ефектами цитидину.
Аналоги
Існує кілька структурних аналогів цитидину з потенційно корисною фармакологією. Наприклад, KP-1461 — препарат антиретровірусної терапії, який діє як мутаген вірусів,[5] або зебуларин, що є у E. coli і що проходить випробовування як препарат хіміотерапії. Низькі дози Азацитидину і його аналогу децитабіну показали деяку анти-ракову дію шляхом епігенетичного деметилювання.[6]
Біологічна дія
На додачу до ролі піримідинового компоненту у будові РНК, було встановлено, що цитидин керує нейронно-гліальним глутамат-глутаміновим циклом, впливаючи на фосфоліпідний метаболізм, синтез катехоламінів та функцію мітохондрій. При цьому у пацієнтів з біполярним розладом прийняття препаратів цитидину знижує рівні глутамату таглутаміну у півкулях головного мозку.[7] Через це цитидин розглядається як потенційний глутаматергічний антидепресантний препарат.[7]
Джерела
- Robert A. Lewis; Michael D. Larrañaga; Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (вид. 16th). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. с. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.
- William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (вид. 97th). Boca Raton: CRC Press. с. 3–140. ISBN 978-1-4987-5429-3.
- Jonas DA; Elmadfa I; Engel KH та ін. (2001). Safety considerations of DNA in food. Ann Nutr Metab 45 (6): 235–254. PMID 11786646. doi:10.1159/000046734.
- Wurtman RJ; Regan M; Ulus I; Yu L (Oct 2000). Effect of oral CDP-choline on plasma choline and uridine levels in humans. Biochem. Pharmacol. 60 (7): 989–992. PMID 10974208. doi:10.1016/S0006-2952(00)00436-6.
- John S. James. New Kind of Antiretroviral, KP-1461. AIDS Treatment News.
- Scientists reprogram cancer cells with low doses of epigenetic drugs. Medical XPress. 22 березня 2012.
- Machado-Vieira, Rodrigo; Salvadore, Giacomo; DiazGranados, Nancy; Ibrahim, Lobna; Latov, David; Wheeler-Castillo, Cristina; Baumann, Jacqueline; Henter, Ioline D. та ін. (2010). New Therapeutic Targets for Mood Disorders. The Scientific World Journal 10: 713–726. ISSN 1537-744X. PMC 3035047. PMID 20419280. doi:10.1100/tsw.2010.65.