Ціанамід

Ціанамід існує у вигляді двох форм, які швидко переходять одна в одну переміщенням протону між атомами азоту. Більш стабільною є амідна форма, проте відомі також похіді карбодіімідної форми (зокрема поширений реагент органічного синтезу дициклогексилкарбодіімід)

${\displaystyle \mathrm {\ H_{2}N{-}C{\equiv N}\ \rightleftharpoons \ HN{=}C{=}NH} }$

Ціанамід отримують гідролізом ціанаміду кальцію:

${\displaystyle \mathrm {CaCN_{2}+H_{2}O+CO_{2}\ \rightarrow \ H_{2}NCN+CaCO_{3}} }$

Також його можна отримати реакцією хлороціану з аміаком:

${\displaystyle \mathrm {Cl{-}C{\equiv N}\ +\ NH_{3}\ {\xrightarrow {-HCl}}\ } }$ ${\displaystyle \mathrm {\ H_{2}N{-}C{\equiv N}\ } }$

Ціанамід приєднує воду з утворенням сечовини:

${\displaystyle \mathrm {H_{2}NCN+H_{2}O\ \rightarrow \ (H_{2}N)_{2}C=O} }$