Антрацен
Антраце́н (грец. ανθραξ — вугілля) C14H10 — органічна сполука з класу поліциклічних ароматичних вуглеводнів. Безколірні кристали з фіолетовою флуоресценцією, t°пл=216,1 °C. Міститься в кам'яновугільному дьогті (0,3—0,5%).
Антрацен[1] | |
---|---|
![]() Антрацен | |
![]() Антрацен 3D | |
Назва за IUPAC | Anthracene |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 120-12-7 |
PubChem | 8418 |
Номер EINECS | 204-371-1 |
DrugBank | DB07372 |
KEGG | C14315 |
ChEBI | 35298 |
SMILES |
c3ccc2cc1ccccc1cc2c3 |
InChI |
1/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H |
Номер Бельштейна | 1905429 |
Номер Гмеліна | 67837 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C14H10 |
Молярна маса | 178,23 г/моль |
Зовнішній вигляд | безколірний |
Густина | 1,25 г/см³ при 19,85 °C, твердий 0,969 г/см³ за 220 °C, рідкий |
Тпл | 218 |
Розчинність (вода) | нерозчинний |
Розчинність | метанол: 0,0908 г/100 мл гексан: 0,164 г/100 мл |
Небезпеки | |
Класифікація ЄС | небезпечний для довкілля |
Температура спалаху | 121 °C (250 °F) |
Температура самозаймання | 540 °C (1 004 °F) |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Електронний спектр поглинання антрацену (розчин у гексані) має піки на 26700 см−1 (з коефіцієнтом екстинкції ε=8500), 39700 см−1 (ε=220000), 45200 см−1 (ε=11400), 53700 см−1 (ε=32000)[2].
В техніці антрацен виділяють з важких фракцій кам'яновугільної смоли (антраценової олії), що киплять між 270 і 400 °C. Антрацен використовують у виробництві антрахінону. Радянські вчені М. О. Ільїнський, О. Є. Порай-Кошиць та інші дослідили донецьку кам'яновугільну смолу з метою використання антрацену.
Дієновий синтез антрацену здійснюється по реакції Дільса-Альдера:
Примітки
- NIST Chemistry WebBook Anthracene
- J. B. Birks. Photophysics of aromatic molecules. London et al.: Wiley, 1970.
Джерела
- АнтраценУкраїнська радянська енциклопедія : у 12 т. / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. — 2-ге вид. — К. : Головна редакція УРЕ, 1974–1985.