Гідроксиметилфурфурол
Гідроксиметилфурфурол (оксиметилфурфурол, гідроксиметилфурфураль[1]) — органічна сполука, яку отримують зневодненням деяких цукрів.[2] Гідроксиметилфурфурол отримують з біомаси деревини, целюлози та крохмалю.[1] Легко утворюється з моносахаридів в кислому середовищі [3] або під дією твердих суперкислот [4] з фруктози. Речовина також утворюється при нагріванні меду за температури вище ніж 40˚С або його тривалому зберіганні[5]. Гідроксиметилфурфурол утворюється у харчових соках при нагріванні, а його наявність та кількість є показником безпечності продукту[6]. Хімічна формула C6H6O3. Безбарвна рідина, при зберіганні отримує буре забарвлення.
Гідроксиметилфурфураль | |
---|---|
![]() Hydroxymethylfurfural | |
Назва за IUPAC | 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyde |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 67-47-0 |
Номер EINECS | 200-654-9 |
DrugBank | 12298 |
KEGG | C11101 |
ChEBI | 412516 |
RTECS | LT7031100 |
SMILES |
c1cc(oc1CO)C=O |
InChI |
1/C6H6O3/c7-3-5-1-2-6(4-8)9-5/h1-3,8H,4H2 |
Номер Бельштейна | 110889 |
Номер Гмеліна | 278693 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C6H6O3 |
Молярна маса | 126,11 г/моль |
Густина | 1,29 г/см3 |
Тпл | 30–34 °C |
Ткип | 114–116 °C (1 мбар) |
Пов'язані речовини | |
Інші (furan-2-carbaldehydes) | Furfural Methoxymethylfurfural |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Застосування
Гідролізом гідроксиметилфурфуролу до левулінової кислоти — отримують цінного представника 6-вуглецевих блоків, з якої одержують γ-валеролактон, який є вихідним продуктом для полімерів і розчинників (піролідинони), пентандіол для виробництва поліефірних пластиків, метилтетрагідрофуран — корисний розчинник і рідке паливо (дизель) або киснева добавка до палива.[1]
Примітки
- В.П. Кухар Біоресурси – потенціальна сировина для промислового органічного синтезу / Катализ и нефтехимия Сборник научных трудов. - 2007, №15.
- Andreia A. Rosatella, Svilen P. Simeonov, Raquel F. M. Frade, Carlos A. M. Afonso "Critical Review 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) as a building block platform: Biological Properties, Synthesis and Synthetic Applications" Green Chem., 2011, volume 13, 754. DOI:10.1039/c0gc00401d
- http://www.lumex.ru/metodics/09AR02.14.03-1.pdf
- DOI: 10.1002/cssc.201200967
- Проект постанови Кабінету Міністрів України “Про затвердження Технічного регламенту “Виробництво бджолиного меду, заготівля і управління якістю”[недоступне посилання з липня 2019] http://www.minagro.gov.ua
- Апельсинові соки - справжні?! 20.05.2009. - УНІАН. Споживчі новини