Діетилцинк

Діетилци́нк, DEZn — цинкоорганічна сполука складу (C2H5)2Zn. Складається з атому цинку, пов'язаного з двома етильними групами. Речовина є безбарвною, легкозаймистою рідиною.

Діетилцинк
Назва за IUPAC diethylzinc
Ідентифікатори
Номер CAS 557-20-0
Номер EINECS 209-161-3
ChEBI 51496
SMILES
CC[Zn]CC
InChI
1/2C2H5.Zn/c2*1-2;/h2*1H2,2H3;/rC4H10Zn/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3
Номер Бельштейна 3587207
Номер Гмеліна 2178
Властивості
Молекулярна формула (C2H5)2Zn
Молярна маса 123.50 g/mol
Густина 1.205 g/mL
Тпл -28 °C
Ткип 117 °C
Розчинність (вода) Реагує бурхливо
Небезпеки
Класифікація ЄС Flammable (F); Corrosive (C); Dangerous for the environment (N)
NFPA 704
4
3
3
W
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Широко застосовується в органічному синтезі. Діетилцинк доступний в продажу у вигляді гексанового, гептанового або толуенового розчину.

Синтез

Едвард Франкланд повідомив у 1848 році про сполуку, одержану з цинку та йодистого етилу. Це була перша відкрита цинкоорганічна сполука.[1][2] Він удосконалив синтез, використовуючи як вихідний матеріал діетилртуть.[3] Сучасні методи синтезу полягають у реакції суміші йодистого етилу або йодистого броміду з цинкомідним сплавом у співвідношенні 1:1.[4]

Використання

Незважаючи на легку самозаймистість, діетилцинк є важливим хімічним реагентом. Він використовується у органічному синтезі як джерело етилового карбаніону в реакціях приєднання до карбонільних груп. Наприклад, асимметричне приєднання етильної групи до бензальдегіду[5] та імінів[6]. Крім того, він часто використовується у комбінації з дійодометаном як реагент Сіммонса — Сміта для перетворення алкенів на циклопропильні групи.[7][8] Він менш нуклеофільний, ніж схожі на нього алкіллітій та реагент Гріньяра, так що його можна використовувати, коли необхідно мати дещо «м'якіший» нуклеофіл.

Також його широко використовують у хімії матеріалів як джерело цинку у синтезі наночастинок.

Примітки
  1. E. Frankland (1850). On the isolation of the organic radicals. Quarterly Journal of the Chemical Society 2 (3): 263. doi:10.1039/QJ8500200263.
  2. Dietmar Seyferth (2001). Zinc Alkyls, Edward Frankland, and the Beginnings of Main-Group Organometallic Chemistry. Organometallics 20: 2940–2955. doi:10.1021/om010439f.
  3. E. Frankland, B. F. Duppa (1864). On a new reaction for the production of the zinc-compounds of the alkyl-radical. Journal of the Chemical Society 17: 29–36. doi:10.1039/JS8641700029.
  4. C. R. Noller (1943). Diethyl Zinc. Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 184.
  5. Masato Kitamura, Hiromasa Oka, Seiji Suga, and Ryōji Noyori (2004). Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes Using (2S)-(−)-3-exo-(Dimethylamino)isoborneol [(2S)-DAIB]: (S)-1-Phenyl-1-propanol. Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 635.
  6. Jean-Nicolas Desrosiers, Alexandre Côté, Alessandro A. Boezio, and André B. Charette (2005). Preparation of Enantiomerically Enriched (1S)-1-Phenylpropan-1-amine Hydrochloride by a Catalytic Addition of Diorganozinc Reagents to Imines. Org. Synth. 83: 5.
  7. André B. Charette and Hélène Lebel (2004). (2S,3S)-(+)-(3-Phenylcyclopropyl)methanol. Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 613.
  8. Yoshihiko Ito, Shotaro Fujii, Masashi Nakatuska, Fumio Kawamoto, and Takeo Saegusa (1988). One-Carbon Ring Expansion of Cycloalkanones to Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one. Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 327.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.