Епсилон-Аманітин

ε-Аманітин
Інші назви	Amanine
Ідентифікатори
Номер CAS	21705-02-2
PubChem	30508
SMILES	O=C(NCC(N[C@@](C(NCC(N[C@@H](C3)C(N[C@@H](CC(O)=O)C(N5[C@H]4C[C@@H](O)C5)=O)=O)=O)=O)([H])[C@@H](C)CC)=O)[C@H](CC1=C(S3=O)NC2=C1C=CC(O)=C2)NC([C@@]([C@@H](C)[C@@H](O)C)([H])N[C@@]4=O)=O
InChI	1/C39H53N9O14S/c1-5-16(2)31-36(59)41-12-28(52)42-26-15-63(62)38-22(21-7-6-19(50)8-23(21)45-38)10-24(33(56)40-13-29(53)46-31)43-37(60)32(17(3)18(4)49)47-35(58)27-9-20(51)14-48(27)39(61)25(11-30(54)55)44-34(26)57/h6-8,16-18,20,24-27,31-32,45,49-51H,5,9-15H2,1-4H3,(H,40,56)(H,41,59)(H,42,52)(H,43,60)(H,44,57)(H,46,53)(H,47,58)(H,54,55)/t16-,17-,18-,20+,24-,25-,26-,27-,31-,32-,63?/m0/s1
Властивості
Молекулярна формула	C39H53N9O14S
Молярна маса	903.96 g/mol
Зовнішній вигляд	Colorless, crystalline solid
Розчинність (вода)	Soluble
Розчинність (етанол)	Soluble
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

епсилон-Аманітин або ε-аманітин це циклічний пептид, що складається з восьми амінокислот. Сполука належить до групи токсинів відомих під назвою аматоксини, з якими має спільну базову хімічну структуру, і міститься в кількох видах грибів роду Amanita, Conocybe, Galerina and Lepiota. До таких грибів належать зокрема мухомор зелений або бліда поганка (Amanita phalloides), мухомор білий смердючий, Amanita bisporigera та деякі інші. LD₅₀ ε-аманітину при пероральному прийомі оцінюється такою ж як і для решти аматоксинів і дорівнює 0.1 мг/кг маси тіла.

Токсичість

Як і усі аматоксини, ε-аманітин є смертельною отрутою для людей. ε-Аманітин є інгібітором РНК полімерази ІІ, зв'язуючись з якою ε-аманітин блокує синтез мРНК, результатом чого є припинення синтезу білків та лізис клітин, зокрема гепатоцитів та клітин нирок.[1]

Механізм фізіологічної дії, симптоми впливу та отруєння є подібними для всіх аматоксинів. Більше про механізм дії цих сполук та симптоми отруєння ними можна прочитати у статтях про аматоксини та альфа-аманітин.

Джерела

M. Cochet-Meillhac; Chambon P. (1974). Animal DNA-dependent RNA polymerases. 11. Mechanism of the inhibition of RNA polymerases B by amatoxins. Biochim Biophys Acta 353 (2): 160–184. PMID 4601749. doi:10.1016/0005-2787(74)90182-8.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] M. Cochet-Meillhac; Chambon P. (1974). Animal DNA-dependent RNA polymerases. 11. Mechanism of the inhibition of RNA polymerases B by amatoxins. Biochim Biophys Acta 353 (2): 160–184. PMID 4601749. doi:10.1016/0005-2787(74)90182-8.