Карбокатіон

Карбокатіон — іон з позитивно зарядженим атомом у молекулі, похідна вуглеводню[1]. Термін введений Джорджем Ола.

Метилкатіон

Іон метонію зі сформованим двоелектронним трицентровим зв'язком

Тут розрізняють два випадки:

1. Класичний, коли до іону приєднані три замісники — CR₃⁺ і утворюють іон карбенію.

2. Некласичний, коли до іону приєднані п'ять замісників — CR₅⁺ і утворюють іон карбонію Наприклад, CH₅⁺ — іон метонію — утворюється при взаємодії метану та флуоросульфонової кислоти (FSO₃H), або іонізацією при мас-спектрометрії. Оскільки метан не має вільної електронної пари, приєднаний протон протон використовує вже утворену іншим атомом Гідрогену та Карбоном іншу електронну пару. При цьому утворюється трицентровий двоелектронний зв'язок.

Іони карбенію проявляються в органічній хімії як проміжні продукти реакцій нуклеофільного заміщення або розкладу. Іони карбенію є sp²-гібридизованими і тому тригонально-планарні за формою. Взаємодія з нуклеофілами проходить по незайнятій p_z-орбіталі Карбону, яка розміщена перпендикулярно до інших гібридизованих орбіталей.

Мiстковий карбокатiон — карбокатіон з не менше, ніж двома атомами C, котрі можна вважати за потенцiйні карбенiєві центри в рамках формул Льюїса, мiж якими третiй атом або група (Н або замiщений С) утворює мiсток, делокалiзуючи катiонний заряд.

Алiльний катiон — карбокатiон, в якому позитивно заряджений атом C⁺ кон'югований з етиленовою ланкою, через що молекулярна частинка вiдзначається пiдвищеною стабiльнiстю.

R–CH⁺–CH=CH₂ ↔ R–CH=CH–CH₂⁺

Утворюєються з вiдповiдного вуглеводню у середовищі суперкислоти.

Алканієві йони — карбокатіони, похідні алканів, які містять завдяки C-гідронуванню щонайменше один пентакоординований атом C.