Люмінол

Люмінол — органічна сполука з формулою C8H7N3O2. Має вигляд білих або біло-жовтих кристалів. Добре розчинна у полярних органічних розчинниках, практично нерозчинна у воді. Люмінол є речовиною, здатною до хемолюмінісценції. Реагує з залізом, яке міститься в крові, а також деякими окислювачами. Завдяки цій властивості використовується криміналістами для виявлення крові.

Люмінол
Загальні дані
Систематична назва 5-аміно-2,3-дигідро-
1,4-фталазиндіон
Синоніми o-Амінофталоїл гідразид
Хімічна формула C8H7N3O2
SMILES NC1=C(C(NNC2=O)=O)
C2=CC=C1
Молекулярна маса 177,16 г/моль
Номер CAS 521-31-3
Физичні властивості
Агрегатний стан білі кристали
Розчинність у воді нерозчинний
Розчинність в етанолі розчинний
Температура плавлення 319—320 °C
За виключенням оговорених випадків,
дані надані для стандартних умов
(при 25 °C, 100 кПа)

Отримання

В лабораторних умовах люмінол може бути отриманий в результаті двостадійного синтезу виходячи з 3-нітрофталевої кислоти[1][2]. Першою стадією є її нагрівання з гідразином у висококиплячому органічному розчиннику, такому як, наприклад, триетиленгліколь. В результаті реакції конденсації утворюється гетероциклічна система 5-нітрофталілгідразиду. Нітрогрупа цієї сполуки може бути відновлена за допомогою NaHSO3 чи сульфіду амонію, давши в результаті люмінол.

Більшість інтернет-джерел надають інформацію, що вперше синтез люмінолу було здійснено в Німеччині в 1902 році. Насправді ж люмінол було відкрито значно раніше, приблизно в 1853 році. Досліджений він був у 1928[3].

  1. Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker. The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence. — 1934. — Т. 56, № 1. — DOI:10.1021/ja01316a077.
  2. Synthesis of luminol Архівовано 2009-04-25 у Wayback Machine.
  3. James et al., 2005, с. 369, Discovery.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.