Номенклатура ІЮПАК

IUPAC (1988) запропонував унiверсальну систему для запису механiзмiв органiчних реакцiй, засновану на таких правилах.

• 1. Утворення та розрив зв'язкiв. Коли при перетвореннi однiєї молекулярної частинки в iншу утворюється новий зв'язок, опис механiзму повинен включати символ A (association or attachment), розрив зв'язку позначається — D (dissociation or detachment). Символи A та D cтосуються примітивних (найпростiших) змiн (сюди не належать утворення йонних пар, водневих зв'язкiв), немає спецiальних позначень для утворення чи розриву кратних зв'язкiв(вiдщеплення двох атомiв з утворенням подвiйного зв'язку позначається двома D).
• 2. Дiєузгодженi (синхроннi) та поетапнi (stepwise, але не сonsecutive) мультизв'язковi процеси. Коли процес розриву й утворення зв'язкiв вiдбувається дiєузгоджено (синхронно) в однiй елементарнiй реакцiї, то символи A та D пишуться разом (без якихось роздiлових знакiв).
• 3. Напрямок перемiщень електронiв і механiзм перетворень. Для того, щоб описати напрямок електронних перемiщень при утвореннi та розривi зв'язкiв, необхiдно позначити один з атомiв, що беруть участь у перетвореннi, як референтний (reference), вiдносно якого процес є нуклеофiльним, електрофiльним, нуклеофужним чи електрофужним. Коли молекулярне перетворення розглядають як приєднання чи замiщення-вiдщеплення, треба як референтнi розглядати кiлька атомiв. Вирiзняють також корiннi атоми (core atoms) — тi, бiля яких відбуваються змiни. Це — два атоми у випадку реакцiй приєднання чи вiдщеплення з утворенням кратного зв'язку, чи один атом, бiля якого вiдбувається замiщення. Це не обов'язково атомиC, але найчастiше саме вони. Ще є периферiйнi (peripheral) — з'єднанi з корiнними, що беруть участь у перетвореннi, носiйний(carrier) — атом, що бере участь у перетвореннi, але не є нi корiнним, нi периферiйним, вiн приносить на собi чи виноситьiншi атоми чи групи до або вiд частинки, що мiстить корiннi атоми (атом атакуючого реактанту). При виборi референтного атома перевагу вiддають корiнному перед периферійним і носiйним, і периферiйному перед носiйним.
• 4. Послiдовнiсть примітивних змiн в елементарнiй реакцiї.
• 5. Дифузiйна комбiнацiя(combination) та роздiлення (separation). У деяких випадках є необхiдним описати утворення та розпад слабких дифузiйних комплексiв чи угрупувань, тодi процес утворення позначають символом C, а процес розпаду — P (їх використовують, коли одна з таких стадiй лiмiтує реакцiю).
• 6. Перенос електрона. Для процесу переносу електрона використовується символ T. Якщо це вiдбувається в дифузiйних комплексах, то механiзм можна описати + P, якщо процес супроводжується утворенням радикальної пари з подальшою її рекомбiнацiєю, то маємо T + A_R.

Правила номенклатури органічних і неорганічних сполук містяться в офіційних виданнях ІЮПАК.

Крім офіційних видань, широкого розповсюдження набули:

• Синя книга (Blue Book) — Правила номенклатури органічних сполук.
• Червона книга (Red Book) — Правила номенклатури неорганічних сполук.
• Зелена книга (Green Book) — рекомендації щодо використання символів, складені разом з ІЮПАК
• Золота книга (Gold Book) — компендіум (довідник) з технічної термінології, що застосовується в хімії.

Існують також довідники з термінології у біохімії, аналітичної хімії та хімії макромолекул.

Зміни в цих документах публікуються в журналі «Pure and Applied Chemistry».

Повніші відомості описані в статтях:

• Номенклатура органічних сполук ІЮПАК
• Номенклатура неорганічних сполук ІЮПАК

Систематичний метод утворення назв хімiчних перетворень розрізняє такі типи: замiщення, приєднання, елiмiнування, прилучення і вилучення, інсерція, екструзія.

При називанні перетворення вказують назву групи, яка вилучається з або прилучається до субстрату, або ж мігрує з одного місця в інше, з використанням позиційних локантів та відповідних слів чи складів, які інформують про примітивні зміни, що відбуваються, та про клас перетворення. Якщо є більше від одної групи з тих, що належать до одної категорії прилучення, вилучення або міграції, вони розділяються комами. Головні компоненти назви (локанти та ін.) розділяються дефісами, складні групи беруться в квадратні дужки. В перетвореннях, в яких групи або частинки й прилучаються до субстрату й вилучаються з нього, та, що прилучається, пишеться першою, після чого йде вставка «-де-» і далі та група чи частинка, яка вилучається. Групи розташовуються в порядку зростання валентності (числа формальних ковалентних зв'язків групи, що з'єднують її з молекулою), а групи з однаковою валентністю розташовуються зі зростанням пріоритету за правилами Кана — Інгольда — Прелога. Нумерація місць перетворень (тб. позицій у субстраті, в яких відбувається перетворення) починається з «1/», де пріоритетом користується вилучення перед прилученням, елемент з вищим атомним номером перед нижчим в субстраті, а сума номерів повинна бути найменшою. Пр., номером 1/ позначається при алільному заміщенні місце відхідної групи (пр., в мовленні/письмі — 3/гідрокси-дебромування, в індексуванні — 3/гідрокси-де-бромо-заміщення); як 1/ позначається атом кисню при пергідроприєднанні до кетену з утворенням етанолу; порядок нумерації при пергідроприєднанні до EtCH=CHC≡N позначається 1/1/2/2/3/3, а не 1/2/3/3/4/4/. Символи всіх атомів, окрім С (що не пишеться), біля яких відбуваються перетворення, пишуться курсивом в такому порядкові: а) якщо зміни в сполучності відбуваються лише з одної сторони субстрату, то з початку назви; б) якщо вони включають розрив або утворення зв‘язку між двома місцями субстрату, як при вклиненні або екструзії, розмиканні й замиканні циклу, то символи атомів з кожного кінця зв‘язку пишуться на початку назви; в) в інших випадках — безпосередньо після арабської цифри, відділеної символом /, що позначає місце перетворення. Назва перетворення може бути інвертованою для індексування шляхом переміщення терміна, що характеризує тип перетворення, на початок назви й розділенням комою.

Для перетворень, що полягають у замiщенні, назви будуються з назви вхiдної групи, префiкса де- та назви вiдхiдної групи; якщо вiдхiдною групою є Н, то її можна не вказувати. R–Br → R–OCH3 (метоксидебромування) Ar–H → Ar–NO2 (нiтродегiдрування, або нiтрування) Для назв багатовалентних замiщень використовуються префiкси ди-, три-, полi- перед словом замiщення. CH2Cl2 → CH2 (OEt)2 (дiетоксидедихлородизамiщення) R–CHO → R–CH=CH2 (метилендеоксодизамiщення) R–C≡N → R–COOH (гiдрокси, оксоденiтрилотризамiщення) Для перетворень-приєднань, зокрема для простих 1,2- приєднань, перераховуються адденди, якi беруть участь у реакцiї, з наступним словом приєднання. За системою Кана — Iнґольда — Прелоґа починають їх назву з наймолодшої групи. Багатовалентне приєднання супроводять префiксами ди-, три-, полi-.

R–CH=CH₂ → R–CH₂–CH₂Br (гiдробромоприєднання)

>C=C< → >CCl–ClC< (дихлороприєднання)

R–C(O)H → R–CH(OH)–C≡N (гiдро-С-цiаноприєднання)

R–C≡CH → R–C(O)–CH₃ (дигiдрооксодиприєднання)

Перетворення-елiмiнування називають, аналогічно як i приєднання, замiняючи це слово на елiмiнування.

R–CHBr–CBrR₂ → R–CH=CR₂ (дибромоелiмiнування)

R–CH(SO₃Na)(OH) → R–CHO (O-гiдро-С-сульфонатоелiмiнування)

R–СH₂–CHBr₂ → R–C=CH (дигiдродибромодіелiмiнування)

• Номенклатура органічних сполук ІЮПАК
• Система Кана — Інгольда — Прелога
• Номенклатура Ганча — Відмана

• ІЮПАК online Naming Tool (англійською, вимагає Java)

• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.