Мутаротація

Мутаротáція (від лат. muto «змінюю» та лат. rotatio «обертання») — самовільна зміна величини обертання площини поляризації світла, притаманна свіжовиготовленим розчинам деяких оптично активних сполук. IUPAC дає дещо більш обмежене визначення[1]: самовільна зміна величини обертання площини поляризації світла, яка супроводжує епімеризацію. Каталізується кислотами та основами.

Зміна оптичного обертання розчинів, пов'язана з епімеризацією, зокрема при геміацетальному атомі С. Пр., при встановленні таутомерної рiвноваги мiж ациклiчними альдозою або кетозою та їх iзомерами у фуранознiй або пiранознiй формах, швидкiсть якої каталiзується кислотами та основами.

Мутаротація властива моносахаридам, відновлювальним полісахаридам, лактонам тощо. Найвідоміший приклад — мутаротація свіжого розчину глюкози, що пояснюється встановленням такої рівноваги:

Тверда фаза складається з β-форми, а у водному розчині в рівновазі присутні 38 % α-форми та 62 % β-форми. Оскільки ці дві форми є діастереомерами, вони характеризуються різним значенням питомого обертання площини поляризації. На встановлення такої рівноваги потрібен певний час, протягом якого оптична активність розчину змінюється[2].

Інші приклади мутаротації, які вже не підпадають під визначення IUPAC, можуть бути зумовлені утворенням діастереомерів внаслідок ізомеризації за подвійним зв'язком (цис-транс- чи E-Z-ізомерія) або навіть внаслідок входження оптично активної сполуки до хімічної реакції (в цьому випадку, на відміну від інших, процес може бути необоротним).