Нітрилотриоцтова кислота

Нітрилотриоцтова кислота (англ. Nitrilotriacetic acid, скороч. NTA) — хімічна сполука, поліамінокарбонова кислота з формулою N(CH2CO2H)3. Безбарвна тверда речовина, використовується як хелатор, утворює координаційні сполуки (хелати) з такими іонами як Ca2+, Cu2+, Fe3+.[1]

Нітрилотриоцтова кислота
Інші назви NTA
Ідентифікатори
Номер CAS 139-13-9
PubChem 8758
Номер EINECS 205-355-7
DrugBank 03040
KEGG C14695
Назва MeSH D02.241.081.018.588
ChEBI 44557
RTECS AJ0175000
SMILES
OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O
InChI
InChI=1S/C6H9NO6/c8-4(9)1-7(2-5(10)11)3-6(12)13/h1-3H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)
Номер Бельштейна 1710776
Номер Гмеліна 3726
Властивості
Молекулярна формула C6H9NO6
Молярна маса 191,14 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Виробництво

Нітрилотриоцтова кислота виробляється у промисловості у вільному вигляді, а також у вигляді натрієвої солі. Вихідними сполуками для синтезу є аміак, формальдегід, а також ціанід натрію або синильна кислота. У світі виробляється близько 100 тис. тон на рік.[2]

Нітрилотриоцтова кислота також є побічним продуктом у синтезі EDTA.[3]

Застосування

Властивості і сфера застосування NTA близькі до EDTA, іншого хелатору. На відміну від EDTA, NTA легко руйнується в живих організмах і того не загрожує довкіллю. Нітрилотриоцтова кислота використовується для пом'якшення води а також як замінник для поліфосфатів в засобах побутової хімії.[2] NTA є тетрадентатним трианіонним лігандом.[4] В аналітичній хімії вона використовується як реагент для комплексометричного титрування.

Похідні нітрилотриоцтової кислоти іммобілізовані на полімерному носії використовуються в біотехнології та біохімії для виділення та очистки білків мічених His-теґом. NTA на полімерному носії утворює координаціні зв'язки з іонами нікелю, не насичуючи при цьому його координаційну сферу. Через це білки що містять спеціально розташовані поруч залишки гістидину зв'язуватись з Ni-NTA на поверхні.[5]

  • NTA комплекси
  • Вигляд комплексу [Ni(NTA)(H2O)2]− в трьох проекціях.
  • Структура комплексу [Ca(NTA)(H2O)3]−.

Посилання
  1. NITRILOTRIACETIC ACID AND ITS SALTS, International Agency for Research on Cancer (IARC)
  2. Charalampos Gousetis, Hans-Joachim Opgenorth (2005), «Nitrilotriacetic Acid», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_377
  3. Hart, J. Roger (2005) «Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a10_095
  4. B. L. Barnett, V. A. Uchtman "Structural investigations of calcium-binding molecules. 4.
  5. qiaexpressionist
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.